Вероятно, его самым значительным вкладом в работу фирмы была Реорганизация системы доставки ценных бумаг. Как и многие компании с Уолл-стрит, Drexel пересылала ценные бумаги из одного города в другой и на время доставки выкупала их на условиях займа. Нередко такая доставка занимала пять дней. Милкен сообразил, что срок нужно уменьшить до минимума и тем самым свести период оплаты процентов к одному дню вместо пяти. По оценке операционного вице-президента Дугласа Кларка, эта идея позволила фирме экономить до 500 тысяч долларов в год.
В 1970 году Милкен закончил Уортон и перешел в нью-йоркский офис Drexel на полную ставку – сначала как глава исследовательской группы по ценным бумагам с фиксированным доходом. Оттуда он перешел в отдел продаж. Академические успехи Милкена впечатляли, но у него не было прочих необходимых аксессуаров – диплома элитарного университета Новой Англии, желательного происхождения и внешнего лоска, – чтобы получить место в первоклассной фирме на Уолл-стрит, например в Goldman, Sachs. Дела Drexel оставляли желать много лучшего, но зато здесь Милкен имел значительную свободу рук. К тому же он всегда предпочитал знакомое незнакомому. А поскольку Милкен уже два года проработал в этой фирме, в ней он и решил остаться.
Drexel гордилась своим происхождением. Фирму основал в 1838 году Фрэнсис Дрексель, довольно известный художник-портретист, обладавший и талантом финансиста. В 1871 году в Нью-Йорке открылась фирма Drexel, Morgan and Company. Впоследствии две фирмы – нью-йоркская J.P.Morgan and Company (так она стала называться) и филадельфийская Drexel and Company – объединились в партнерство, которое занялось и коммерческими, и инвестиционными операциями. Две эти компании воплощали собой элиту инвестиционного дела, хотя Drexel оставалась в тени – она (как, впрочем, и никто иной) не могла соперничать с легендарной славой Дж. П. Моргана: ведь именно он, как считалось, в 1895 году спас от краха Казначейство США, а в 1907 году предотвратил панику на Уолл-стрит.
Когда в 19.34 году был принят закон Гласса-Стигалла о раздельном существовании инвестиционных и коммерческих банков, пути J.P.Morgan and Company и Drexel and Company совершенно разошлись. Фирма Моргана, известная ныне как Morgan Guaranty Trust Company, предпочла коммерческие операции, a Drexel осталась в инвестиционном деле. В 1966 году она объединилась с Harriman Ripley and Company.
Если филадельфийская Drexel была сильна в управлении финансами и изучении финансового рынка, то нью-йоркская Harriman Ripley and Company традиционно предлагала инвестиционные услуги эксклюзивным клиентам. «Брак» обещал быть блестящим, но – как и многие слияния инвестиционных фирм в последующие двадцать лет – оказался непрочным. Несколько ключевых партнеров обеих фирм ушли, прихватив клиентов и капитал. Уже в 1970 году, вспоминал впоследствии инвестиционщик Drexel Harriman Ripley Стэнли Троттмен, «мы каждый день с опаской раскрывали газеты, боясь в очередной раз узнать, что сделку с нашим клиентом заключил кто-то другой». В тот год Drexel Harriman Ripley смогла временно приостановить утечку: фирма получила вливание капитала от Firestone Tire and Rubber Company и стала называться Drexel Firestone.