Когда Милкен пришел на полную ставку в отдел облигаций, Drexel еще сохраняла какую-то часть прежде необъятного списка первоклассных клиентов. Но операции с бумагами класса ААА Милкена не привлекали.
Мир корпоративных облигаций, где обживался Майкл Милкен, состоял преимущественно из так называемых «прямых долгов» – облигаций, держатели которых получали фиксированные выплаты по процентам, обычно раз в шесть месяцев, до наступления срока погашения, когда выплачивалась основная сумма займа. Значительно меньшую и гораздо более таинственную часть рынка составляли конвертируемые обязательства; держатели этих облигаций имели возможность обменять их на другие ценные бумаги – как правило, акции. Рейтинг корпоративным облигациям присваивают рейтинговые агентства, в первую очередь Standard and Poor's и Moody's. Компании с наиболее благополучной финансовой отчетностью и кредитной историей, элита корпоративной Америки, получают рейтинг ААА. Когда они выпускают облигации для привлечения капитала, процентные выплаты по ним лишь незначительно выше выплат по безрисковым облигациям Казначейства. Именно эти компании и называют компаниями «инвестиционного класса».
Облигация, наделённая при выпуске высоким рейтингом, а затем утратившая его вследствие ухудшения дел компании, продается ниже своей номинальной, или нарицательной, стоимости. Облигации, опустившиеся ниже инвестиционного класса, в агентстве Moody's получают рейтинг Bal и ниже, а в Standard and Poor's – ВВ+ и ниже либо не получают вообще никакого. В начале семидесятых годов такие бумаги называли «облигациями с максимальным дисконтом» или «падшими ангелами». В той же преисподней обитали так называемые «китайские бумаги» – облигации, которые в шестидесятых годах создатели разного рода конгломератов выпускали под очередное приобретение (преимущественно на заемные деньги).
Именно эти утратившие номинальную стоимость (иногда до 20-30 центов за доллар) обязательства, и «прямые» и конвертируемые, притягивали Милкена. Он попал под их чары еще в шестидесятых годах, когда начал вкладывать в подобные бумаги деньги, данные ему в управление некоторыми клиентами отца. Чтобы убедить этих людей доверить деньги ему, студенту колледжа, Милкен заключил с ними договор, по условиям которого получал 50% всей прибыли и принимал на себя 100% потерь. Много лет спустя он заметил (в интервью для «The Washington Post»), что этот договор создал ему «репутацию надежного человека».
В Беркли Милкен познакомился с трудом Хикмана. Изучив данные о торговле корпоративными облигациями с 1900 по 1943 год, У. Брэддок Хикман пришел к выводу, что если портфель низкорейтинговых облигаций был очень велик, хорошо диверсифицирован и поддерживался в течение длительного времени, он приносил больше дохода, чем высокорейтинговый портфель. Хотя низкорейтинговые портфели больше страдали от невыполнения обязательств (дефолтов), полученный в целом высокий доход с лихвой компенсировал потери. Выводы Хикмана подтвердило исследование Т. Р.Аткинсона, охватывающее материалы 1944-1965 годов. Это был эмпирический факт: выгода перевешивала риск.