Исхитив Казань из наших рук, Магмет-Гирей не терял времени в бездействии: хотел укрепить ее за своим братом и для того сильным ударом потрясти Василиеву державу; вооружил не только всех Крымцев, но поднял и Ногаев; соединился с Атаманом Козаков Литовских, Евстафием Дашковичем, и двинулся так скоро к Московским пределам, что Государь едва успел выслать рать на берега Оки, дабы удержать его стремление. Главным Воеводою был юный Князь Димитрий Бельский; с ним находился и меньший брат Государев, Андрей: они в безрассудной надменности не советовались с мужами опытными, или не слушались их советов; стали не там, где надлежало; перепустили Хана через Оку, сразились не вовремя, без устройства, и малодушно бежали. Воеводы Князь Владимир Курбский, Шереметев, двое Замятниных, положили свои головы в несчастной битве. Князя Феодора Оболенского-Лопату взяли в плен. Великий Князь ужаснулся, и еще гораздо более, сведав, что другой неприятель, Саип-Гирей Казанский, от берегов Волги также идет к нашей столице. Сии два Царя соединились под Коломною, опустошая все места, убивая, пленяя людей тысячами, оскверняя святыню храмов, злодействуя, как бывало в старину при Батые или Тохтамыше. Татары сожгли монастырь Св. Николая на Угреше и любимое село Василиево, Остров, а в Воробьеве пили мед из Великокняжеских погребов, смотря на Москву. Государь удалился в Волок собирать полки, вверив оборону столицы зятю, Царевичу Петру, и Боярам. Все трепетало. Хан 29 июля [1521 г.], среди облаков дыма, под заревом пылающих деревень, стоял уже в нескольких верстах от Москвы, куда стекались жители окрестностей с их семействами и драгоценнейшим имением. Улицы заперлись оболами. Пришельцы и граждане, жены, дети, старцы, искали спасения в Кремле, теснились в воротах, давили друг друга. Митрополит Варлаам (преемник Симонов) усердно молился с народом: градоначальники распорядили защиту, всего более надеясь на искусство Немецкого пушкаря Никласа. Снаряд огнестрельный мог действительно спасти крепость; но был недостаток в порохе. Открылось и другое бедствие: ужасная теснота в Кремле грозила неминуемою заразою. Предвидя худые следствия, слабые начальники вздумали — так повествует один чужеземный современный Историк — обезоружить Хана Магмет-Гирея богатыми дарами: отправили к нему Посольство и бочки с крепким медом. Опасаясь нашего войска и неприступных для него Московских укреплений, Хан согласился не тревожить столицы и мирно идти восвояси, если Великий Князь, по уставу древних времен, обяжется грамотою платить ему дань. Едва ли сам варвар Магмет-Гирей считал такое обязательство действительным: вероятнее, что он хотел единственно унизить Василия и засвидетельствовать свою победу столь обидным для России договором. Вероятно и то, что Бояре Московские не дерзнули бы дать сей грамоты без ведома Государева: Василий же, как видно, боялся временного стыда менее, нежели бедствия Москвы, и предпочел ее мирное избавление славным опасностям кровопролитной, неверной битвы. Написали хартию, скрепили Великокняжескою печатию, вручили Хану, который немедленно отступил к Рязани, где стан его имел вид Азиатского торжища: разбойники сделались купцами, звали к себе жителей, уверяли их в безопасности, продавали им свою добычу и пленников, из коих многие даже без выкупа уходили в город. Сие было хитростию. Атаман Литовский, Евстафий Дашкович, советовал Магмет-Гирею обманом взять крепость: к счастию„ в ней бодрствовал Окольничий, Хабар Симский, сын Иоаннова Воеводы Василия Образца, муж опытный, благоразумный, спаситель Нижнего Новагорода. Хан, желая усыпить его, послал к нему Московскую грамоту в удостоверение, что война кончилась и что Великий Князь признал себя данником Крыма; а между тем неприятельские толпы шли к крепости, будто бы для отыскания своих беглецов. Симский, исполняя устав чести, выдал им всех пленников, укрывавшихся в городе, и заплатил 100 рублей за освобождение Князя Феодора Оболенского; но число Литовцев и Татар непрестанно умножалось под стенами, до самого того времени, как Рязанский искусный пушкарь, Немец Иордан, одним выстрелом положил их множество на месте: остальные в ужасе рассеялись. Коварный Хан притворился изумленным: жаловался на сие неприятельское действие; требовал головы Иордановой, стращал местью, но спешил удалиться, ибо сведал о владении Астраханцев в его собственные пределы. Торжество Симского было совершенно: он спас не только Рязань, но и честь Великокняжескую: постыдная хартия Московская осталась в его руках. Ему дали после сан Боярина, и — что еще важнее — внесли описание столь знаменитой услуги в Книги разрядные и в родословные на память векам.