24 мая 1472 г. московские посланцы были приняты папой Сикстом IV. 1 июня в Ватикане состоялась торжественная церемония – помолвка Зои с Иваном III (Вольпе выступал в роли доверенного лица великого князя московского). Некоторые историки называют эту церемонию свадьбой, а не помолвкой. П. Перлинг предпочитает говорить о ней, как о «свадьбе Ивана в Ватикане». Однако он признает, что документы неоднозначны.22 Фактически же Перлинг сам цитирует письмо папы герцогу Модены от 21 июня 1472 г., в котором папа говорит, что Зоя недавно «стала невестой» Ивана.23
24 июня Зоя, сопровождаемая папским легатом Антонио Бонумбре, Вольпе, греком Дмитрием Ралевым (Ралли, который должен был представлять братьев Зои на свадьбе в Москве), другим греком Юрием Траханиотом (которого русские хроники называют «боярином») и многочисленной свитой, направилась из Рима через Флоренцию и Нюренберг в Любек. Здесь Зоя и ее свита взошли на корабль, который доставил их в Ревель (по-русски – Колывань) 21 октября. Морское путешествие заняло одиннадцать дней. Маршрут, который должна была избрать Зоя, является хорошей иллюстрацией хаоса, сопряженного с сообщением между Италией и Восточной Европой, который стал результатом османского завоевания Константинополя и Балкан. Как морской путь из Италии к Черному морю, так и наземный путь через Польшу и Литву были блокированы турками. Из Нюренберга Зоя могла избрать сухопутный маршрут через Польшу и Литву, но как раз в это время отношения между Иваном III и королем Польши и Литвы Казимиром были натянутыми из-за новгородского конфликта. К тому же дороги через Литву были очень плохи, в особенности осенью.
Из Ревеля Зоя и ее свита проехали к Пскову, где духовенство, бояре и все население приветствовали ее. Хотя Зою сопровождал папский легат, она, очевидно, захотела расположить русских к себе, приняв их обычаи и веру, еще до начала путешествия. Это могло быть результатом совета боярина Юрия Траханиота, который, согласно псковской летописи, был родственником епископа тверского.24 Поэтому перед въездом в Псков Зоя надела русские царские одежды и в Пскове без консультации с папским легатом посетила собор Святой Троицы и поклонилась иконам. Легат, оказавшийся в затруднительном положении, тем не менее последовал за Зоей в Москву. Здесь он по обычаю шел за служителем, который нес то, что русский летописец поименовал «латинским крестом» (распятие). Это чуть не послужило причиной конфликта, поскольку митрополит Филипп ожесточенно возражал против публичной демонстрации латинского креста в Москве и угрожал покинуть город. Несмотря на возражения Вольпе, легату запретили нести распятие перед ним.