Он отказался от всех предложений, связанных с военной карьерой, и удалился на мыс Сан-Висенти и поселился в Сагрише, сделав его своей резиденцией. Он основал там духовно-рыцарский орден, получивший название «Орден Христа», и занимался изучением всего, что было связанно с морем. Не жалея средств, Генрих сооружал новые верфи и строил корабли. Португальские капитаны не решались водить суда в дальние путешествия, а плавали вдоль побережья. Атлантический океан назывался у них «Морем Тьмы», и плавание по нему считалось занятием опасным. Да и африканский берег был неизведан. Во времена Генриха было известно, что за полосой пустыни (Сахара) находятся богатые золотом территории, до которых мавры знали караванный путь, но морем туда никто никогда не плавал и навигационных карт, конечно, не было. Генрих собирал любые сведения о тех землях, и сам пытался переложить их на карты, которые чертил собственноручно. По словам современника, Генрих стремился узнать «земли, лежащие за Канарскими островами и мысом, называемым Боядор (Бохадор), ибо до тех пор никто – ни по письменным источникам, ни по людской памяти – ничего, наверное, не знал о лежащих за этим мысом землях».
Основным судном тех времен была каравелла – небольшое судно, водоизмещением не более 200 тонн, удобное для рыбной ловли и перевозки грузов. При Генрихе судно претерпело некоторые изменения: оно стало чуть легче и было снабжено тремя и более мачтами с косыми (латинскими) парусами, что позволяло ему быть более маневренным и ходить против ветра.
Первая экспедиция была отправлена в 1416 году. Она прошла вдоль западного побережья Марокко, но продолжать путь капитаны опасались из-за слухов, что далее на юге земли бесплодны и безлюдны, так как там стоит такая жара, что корабли сами собой загораются. Но первая неудача не остановила принца Энрике. Он упорно шел к поставленной цели. Он расспрашивал всех – моряков, купцов, картографов, заезжающих в порты иностранцев, кто мог дать ему хоть какую-нибудь информацию об интересовавших его вопросах. Он не пренебрегал даже советами мавров. Через своих сторонников Генрих поддерживал связь с европейскими странами. Из порта Лагош посылались все новые и новые экспедиции, отправляясь вдоль западных берегов Африки. Генрих требовал от капитанов сообщать ему обо всех, даже самых незначительных, открытых гаванях и торговых путях и тщательно наносил всю новую информацию на карты.
Его упорство хоть и не сразу, но увенчалось «победой». В 1420 году посланная Генрихом экспедиция открыла остров Мадейра, который через несколько лет был колонизован, став первым португальским иноземным портом. Затем в 1434 году капитану Жилю Эанешу удалось обогнуть мыс Бохадор, продвинувшись дальше всех европейских мореплавателей того времени. Через два года другой капитан, отправленный Генрихом, Гонсалвиш достиг бухты Рио-де-Оро, а в 1441 году португальские корабли достигли мыса Бланке.