К огорчению родителей, кроме математики, Павел не добился успехов в овладении другими предметами. Педагоги скрепя сердце переводили его из класса в класс, каждый раз отмечая в характеристике главную черту характера способного ученика – «отсутствие усердия в учебе». Мальчик спокойно относился ко всем нотациям, поскольку давно для себя решил, что главнее всех книжных премудростей – умение зарабатывать деньги. Он не собирался тратить время на изучение бесполезных с его точки зрения наук, вроде химии, физики или истории. Даже литературные произведения воспринимались им своеобразно. Так, прочитав «Мертвые души», юный тезка Чичикова остался равнодушен к художественным достоинствам книги, зато очень сильно переживал неудачу героя в реализации замечательного плана быстрого обогащения.
И все же, не по причине плохой учебы Павел не переступил порог создаваемого в то время Коммерческого института. Калитников-старший благодаря своим знакомством среди деловых людей Москвы успешно хлопотал о приеме сына в заветное учебное заведение, но случилась беда. В начале нового 1907 года на Красной площади Тихон Матвеевич сорвался с подножки трамвая и погиб под колесами «московской гильотины», как называли горожане этот вид транспорта. А спустя несколько месяцев Павел, уже имея в кармане аттестат об окончании реального училища, угодил в число политически неблагонадежных лиц. Вся нелепость ситуации состояла в том, что сам он ни сном ни духом не был причастен к борьбе с самодержавием.
Юноша просто шел по Солянке, когда возле доходного дома его остановил прилично одетый господин. Незнакомец объяснил, что находится в ссоре с дамой, но в день ее рождения хочет сделать шаг к примирению. Поэтому он молит симпатичного молодого человека оказать услугу – отнести женщине цветы и сверток с подарком. Предвкушая получить обещанную награду в три рубля, Павел спокойно позвонил в дверь указанной квартиры. К несчастью, вместо именинницы его встретили жандармы. Они почему-то не поверили в непричастность курьера к доставке на эсеровскую явку динамита («Хорош подарочек для дамы!») и определили Калитникова на постой в Бутырский тюремный замок.
Упорное, в течение целого месяца отрицание подследственным вины только злило следователя. Премьер-министр Столыпин приказал задавить революционные организации в зародыше, а тут мальчишка-бомбист упрямо не называет остальных участников террористической группы. Да еще пытается доказывать, что найденное у него дома сочинение Карла Маркса «Капитал» (правда, так и не читанное – не успел!), книга полезная, поскольку учит, как стать богатым. В конце концов, Калитникова выпустили, но оставили под подозрением. Хорошо хоть не выслали из Москвы. Но прежние знакомые отца и слышать не хотели о просьбе его вдовы зачислить Павла в институт за счет Купеческого общества. Единственное, на что тот мог рассчитывать, это пойти по стопам покойного родителя – начать работу с низших должностей и постепенно карабкаться вверх по служебной лестнице.