Как сказано, борьба из-за наследства Грозного завязалась тотчас же, как обнаружилась опасность, угрожающая жизни государя. Но крайней своей силы она достигла тогда, когда Иван потребовал от приближенных, чтобы они принесли его младенцу сыну присягу в верности. К этому требованию бояре отнеслись самым серьезным образом. Одни подчинились ему добровольно; но нашлись и такие, которые отказались выполнить волю царя; при этом они и не думали скрывать свои истинные побуждения. Конечно, прославленная добродетель царицы Анастасии устраняла всякие сомнения во всем, что касалось ее одной; но, по заявлению непослушных бояр, они не желали служить Романовым. Во всяком случае, говорили они, лучше иметь государем взрослого человека, нежели ребенка. Поведение самого князя Владимира придавало особую силу этим намекам. Предприимчивый соискатель престола не дремал, он совещался с матерью, старался привлечь на свою сторону возможно больше людей и, кажется, не жалел для этого денег.
Два дня продолжалась эта борьба. Как только к умирающему царю возвращались силы, он заклинал верных бояр хранить его малолетнего сына и не давать никому лишить его престола, даже если бы это угрожало им изгнанием. Против непокорных бояр он был пока беспомощен: он только грозил им судом Божьим. Однако, по-видимому, начались какие-то переговоры у ложа умирающего царя. Закулисной стороны их мы, к сожалению, не знаем. Во всяком случае, оппозиция пошла на уступки и, в конце концов, целовала крест царевичу. Пришлось подчиниться и Владимиру. Сперва, правда, он явно уклонялся от непосредственного участия в деле; но волей-неволей и он принужден был подписать тягостное обязательство.
И вдруг умирающий воскрес. По-видимому, реакция его могучего организма была тем энергичнее, чем сильнее была болезнь. Напрасно торопились бояре строить свои расчеты на смерти Ивана: перед ними восстал беспощадный мститель. Его сына хотели лишить престола; его собственной гибели добивались злые люди!.. Грозный никогда не позабудет этого. Конечно, он примет свои меры против виновных.
На первых порах он потребовал от Владимира Андреевича, чтобы тот искупил свою вину, выдав царю грамоту с изъявлением полной покорности и за надлежащей подписью и печатью.
В 1554 году у Ивана родился второй сын; тогда он удвоил свою бдительность. Пришлось Владимиру Андреевичу выдать новое письменное обязательство — не выезжать из Москвы; одновременно он принужден был сократить число своих слуг и обещать царю неукоснительно доносить ему о всякой измене — если бы даже замыслила ее собственная мать его, Евфросиния. После нескольких лет затишья произошло новое событие. Оно явно было подготовлено заранее и вызвало со стороны царя целый ряд строгих мер. Владимир Андреевич посадил в тюрьму одного из своих слуг. Тот обратился с жалобой к царю, обещая разоблачить ему все злые дела своего господина. В Москве подобные доносы были обычным явлением; сам Грозный умел, как никто, инсценировать их и пользоваться этим для своих целей. Началось следствие; стали производить розыск: в конце концов открыли все, что было нужно. Князь Владимир Андреевич был объявлен виновным. Царь созвал высшее духовенство и изложил ему все свои жалобы и обиды. Его речь была полна угроз, но потом он как будто поддался увещаниям и оставил намерение наказать преступника самым жестоким образом. Тем не менее он окружил Владимира Андреевича новыми слугами. В сущности, то были шпионы, которые не покидали несчастного ни на шаг. Грозный на этом не остановился. Он отнял у Владимира Андреевича наследственные владения и поселил его в Кремль, чтобы не упускать его из виду. Все это произошло в 1563 году. Окончательная развязка последовала лишь шесть лет спустя.