Крупные вторжения чередовались с мелкими набегами, набеги перерастали в нашествия, грабительские рейды следовали один за другим. Особенно тяжелым выдался 993 год. Печенежское войско подошло со стороны Суды и достигло Трубежа, от которого до Киева рукой подать!
Владимир был предупрежден о вторжении - вот когда сказалась своевременная постройка застав-крепостей, не только давших знать о неприятеле, но и задержавших его продвижение! Быстро собранное войско выступило навстречу печенегам, и этот упреждающий бросок сыграл ключевую роль во всей войне: Владимиру удалось блокировать броды на Трубеже, а именно через них печенеги намеревались прорваться на Русь. "Стал Владимир на одной стороне, а печенеги на другой... И не смели они на ею сторону!.." Внезапность печенежского вторжения не дала возможности собрать достаточно крупное войско, поэтому перейти в наступление Владимир не мог. Но, отбив кочевников от переправ, он предотвратил вторжение. Поэтому летописец с полным основанием отметил, что в конце концов, сорвав планы врага, русский князь "возвратился в Киев с победою".
Неудача 993 года несколько остудила завоевательный пыл печенегов. Следующее вторжение, на подготовку которого ушло несколько лет, было предпринято лишь в 996 году. Удачно использовав фактор внезапности, степняки вторглись на Русь и быстро достигли города Василева. Видимо, предупреждение на этот раз достигло Киева с опозданием, и Владимиру не удалось собрать достаточных сил. "Владимир с малою дружиною вышел против них и сразился с ними, - отметил летописец. - И не мог Владимир выстоять против них, дружина побежала и едва укрылась от противника". Самого Владимира едва не постигла та же печальная участь, что и отца его Святослава. Когда сломленное войско побежало, он был почти настигнут печенегами. Спас князя подвернувшийся на пути мост, под которым он спрятался и отсиделся, оглушаемый топотом вражеских коней.
Следующий год не принес облегчения. Цепь пограничных городков не смогла сдержать нового натиска печенегов и во многих местах оказалась прорванной. Достигнув Белгорода, степняки обложили его плотным кольцом. В городе, совершенно не готовом к осаде, почти сразу начался голод. Но самым печальным было то, что силы Киева после поражения под Василевом еще не были восстановлены. Сформировать здесь войско было невозможно. Владимир поспешил в Великий Новгород за помощью. Только собрав в северных землях "верхних воев", он сумел противостоять вторжению.
Борьба на южной границе продолжалась для Владимира до конца дней. Уже накануне смерти князя, в 1015 году, орда большими силами вновь вторглась в Киевскую Русь. Тяжелобольной Владимир не смог сам возглавить войско - послал сына Бориса. Печенеги уклонились от сражения и ушли из русских земель, основательно пограбив окраины.