Рассказ Хусейна о двух годах в тюрьме Арефа явно напоминает отсидку другого молодого революционера, которым, по его собственному признанию, арабский лидер всегда восхищался — Иосифа Сталина. Хусейн «подверг себя строгой дисциплине, вставал рано, упорно работал, много читал, был одним из основных выступающих перед товарищами по тюрьме». Этот режим позволил Хусейну отработать свою тактику и утвердить свое лидерство среди других политзаключенных. Что еще более важно, ему удалось сохранить тесные контакты с Бакром, который был уже освобожден, передавая и получая сообщения, спрятанные в одежде саддамовского малолетнего сына Удая, которого Саида приносила на свои еженедельные свидания с мужем. Хусейн уже создал себе репутацию ближайшего помощника Бакра, «устроителя», который сможет улаживать все бюрократические и организационные проблемы, целенаправленного стратега, на чью решимость восстановить власть Баас не повлияют никакие идеологические или моральные ухищрения. Степень уверенности Бакра в своем молодом сподвижнике лучше всего иллюстрирует то, что позже он назначил Хусейна заместителем генерального секретаря Иракского Регионального управления.
Как и многие другие истории, относящиеся к его подпольной деятельности, дорога Саддама на свободу из-за решетки со временем стала частью легенды Саддама. Согласно плану побега, который был разработан Хусейном вместе с двумя друзьями-баасистами, Абдель Керимом аль-Шейхли и Хасаном аль-Амири, они втроем должны были уговорить охранников, сопровождающих их в суд, остановиться в определенном багдадском ресторане и поесть. Двое из заключенных потом зашли бы в туалет, выходивший прямо на улицу, и бежали бы в заранее приготовленной машине. Третий должен был задержать охранников и попытаться уговорить их дезертировать. План был полностью выполнен. Амири остался, а Саддам и Шейхли вышли, побежали к машине, которая ждала снаружи с открытыми дверцами, и их увез Саадун Шакир, кузен Саддама и активный баасист.
Первой серьезной трудностью, с которой столкнулся Саддам после своего побега, были отношения с братской партией в Сирии. 23 февраля 1966 года военный переворот привел к власти в Дамаске радикальную марксистскую фракцию Баас. Афляк, аль-Битар и другие члены старой гвардии были арестованы, а Национальное управление, высший орган партии, был временно распущен. Хусейн и его близкие соратники взирали на это развитие событий с тревогой. Радикализация сирийского режима и его стремление восстановить Национальное управление под крылом Дамаска грозили превратить иракскую Баас всего лишь в слепого исполнителя сирийской воли. То, что сирийское руководство состояло из армейских офицеров, оказалось примером, которого Хусейн впоследствии стремился избегать. Хотя он ясно осознавал необходимость сотрудничать с армией, чтобы свергнуть Арефа, у него не было намерения делить с ней политическую власть. Он уже понял, что мощная и независимая армия всегда представляет угрозу для гражданского правительства. И самое главное — приход к власти марксистской фракции в Сирии вернул страхи относительно возможного восстания левацкой фракции иракской Баас, подавленной, но не полностью уничтоженной в 1963 году.