Ночью 13 апреля 1934 года Диллинджер со своим новым сообщником Гомером Ван-Метером мчался на север. В городке Варшава (штат Индиана) они обнаружили полицейский участок, который охранялся всего одним дежурным. Они ударили его четыре раза по голове и из арсенала участка забрали оружие.
20 апреля бандиты уже развлекались в пансионате «Маленькая Богемия», что находился на берегу озера Маленькая Звезда в штате Висконсин. Курортный сезон еще не начался, и для укрытия место было идеальным. Сам Диллинджер вместе с Гамильтоном и еще несколькими людьми были в основном здании, а в коттедже у самого озера находились Бэби Нельсон и Ван-Метер с девицами.
Быстренько смекнув, кто является его постояльцем, владелец курорта сообщил об этом полиции. Но агенты ФБР не учли того, что территория охранялась сторожевыми собаками и при попытке окружить пансионат они были выданы их лаем. Диллинджеру и его банде пришлось бросить почти все оружие, машину и бежать через окна. В результате этой перестрелки Нельсон убил нескольких полицейских и даже случайного прохожего, также был ранен Гамильтон. С большим риском его отправили к врачу Джозефу Морану, какое-то время просидевшему в тюрьме за то, что он делал подпольные аборты. Потом гангстеры способствовали его освобождению и получению разрешения снова заниматься врачебной деятельностью. И теперь он вынужден был оказывать помощь раненым преступникам. Но Моран не смог спасти Гамильтона. Тот умер от сепсиса и гангренозного воспаления раны. Его закопали, предварительно облив лицо и пальцы умершего щелоком, чтобы полиция не могла опознать его.
Между тем блюстители порядка времени не теряли. Фотографии Диллинджера и его сообщников были развешаны в публичных местах, а за поимку опасного преступника обещали огромные по тем временам деньги – двадцать тысяч долларов.
Диллинджером было организовано ограбление в родном штате Индиана. Был убит полицейский, опять Бэби Нельсоном. А из банды был ранен Ван-Метер.
К тому времени усиленные меры, предпринятые для задержания самого опасного преступника Америки, уже приносили результаты. К середине лета 1934 года у постоянно преследуемого Диллинджера почти не осталось средств. Слишком много было потрачено денег на изменение своей внешности с помощью пластической операции – знаменитый налетчик, гроза всех банков первым пошел на такой способ стать неузнаваемым.
По заданию Диллинджера адвокат Луис Пике нашел врачей, согласившихся за 10 тысяч долларов сделать гангстеру пластическую операцию. Ими стали Уильям Лезер и Говард Кэсседи. Во время операции, которая прошла 27 мая, гангстер чуть не умер, но все обошлось. И пока полиция всех штатов сбивалась с ног, разыскивая его, он преспокойненько выздоравливал в доме своего старого знакомого Джеймса Прохаско на Портс-Кроу-форд-авеню в Чикаго. Тот уже давно отошел от дел, но помочь Диллинджеру, конечно же, согласился, оказав ему неоценимую услугу в трудное для того время. Налетчик поправился, но когда он смог увидеть в зеркале результат, то был готов пристрелить хирургов. А еще он хотел изменить отпечатки пальцев, не зная, что папиллярные линии восстанавливаются. Доктор Лезер не решился на такое, уже зная нрав своего пациента, и всего лишь осторожно вытравил кислотой кожу на кончиках его пальцев.