В скором времени в Русскую землю со святой горы Афон пришел преподобный Антоний, который поселился в пещере, вырытой Илларионом. Все время он проводил в молитвах и посте, питался только сухим хлебом — и то через день! — и постоянно расширял пещеру, не позволяя себе отдыха ни днем ни ночью. Вскоре в Киеве узнали о благочестивой жизни преподобного Антония, и многие стали приходить к нему за благословением и советом. Сам великий князь Изяслав посетил его со своей дружиной, чтобы получить у святого отшельника благословение.
Со временем вокруг святого Антония собрались другие благочестивые христиане, желавшие последовать его примеру. Сначала их было 12 человек, и они вырыли себе большую пещеру, в которой устроили церковь и земляные кельи. Когда братия умножилась и уже не вмещалась в прежнем монастыре, преподобный Антоний, посоветовавшись с преподобным Феодосией, послал сказать великому князю Изяславу: «Княже мой, се Бог умножил братию, а место сие мало; если бы ты дал нам гору, что над пещерою». Князь отдал им эту гору, покрытую дремучим лесом, а князь Святослав Яросла-вич отдал братии поле близ села Берестово и пожертвовал 100 гривен золота. В 1073 году преподобный Антоний и преподобный Феодосии заложили большую церковь, и князь Святослав своими руками начал копать ров для ее закладки. В возведении ее принимали участие многие лица, в их числе был и варяжский князь Шимон.
У одного варяжского князя было два сына — Фрианд и Шимон. После смерти отца молодые князья были изгнаны из отечества своего, враги отняли у них и наследство предков. УШимо-на после отца остался только большой крест с Распятием, украшенный золотым поясом, а на голове Спасителя был золотой венец.
Оставляя родину, Шимон захватил эти реликвии с собой и однажды услышал голос, говоривший ему: «Человече, не возлагай венца этого на голову свою, но снеси его на предназначенное ему место». Вскоре после этого Шимон сел на корабль и по Балтийскому морю отправился на Русь. Во время плавания поднялась страшная буря, и Шимон подумал, что она послана в наказание за то, что он взял украшения от Христова образа. Он стал горько раскаиваться, но тут увидел на облаках изображение церкви и услышал глас небесный: «Вот церковь, которая имеет быть создана Преподобным во имя Божьей Матери, и ты будешь положен в ней. Отдай Преподобному в руки венец, и пусть повесит его над жертвенником. Поясом же размерь величину церкви: 20 локтей в вышину, 30 — в длину и 30 — в ширину».
Буря утихла, и Шимон благополучно прибыл в землю Киевскую. Однако он не выполнил данного ему повеления и оставил венец и пояс у себя. Он стал служить у князя Всеволода, брата великого князя Изяслава. В это время на Русскую землю напали половцы, и тогда братья-князья — Изяслав, Святослав и Всеволод — объединили свои дружины, чтобы идти на врагов. Перед выступлением в поход они поехали в Печерскую обитель испросить себе благословение великого старца Антония. Тот благословил князей, но предсказал им неудачу и великую потерю на поле брани.