За князьями подошел к старцу и Шимон, поклонился ему в ноги и стал молить, чтобы миновали его в предстоящем походе беды и несчастья. И тогда прозорливый Антоний сказал ему: «Сын мой, многие падут от острия меча, многие будут поражены и изранены, ты же останешься жив. Тебе суждено лежать в Печерской церкви, которая здесь воздвигнется».
Князья, как и предсказывал старец, понесли сильное поражение на реке Альте, много воевод было убито и ранено. Шимон тоже был сильно ранен, лежал в поле среди мертвых и умирающих, но возмолился к Богу и был исцелен от ран.
Вернувшись в Киев, он поспешил в Печерскую обитель к преподобному Антонию и отдал ему венец и пояс. Старец принял дары и сказал: «Отныне, сын мой, ты не будешь больше зваться Шимон, а назовешься Симон».
Строили церковь греческие мастера, которые специально приехали из Константинополя и привезли для будущего храма икону Успение Пресвятой Богородицы. Впоследствии икону эту в золотой ризе и золоченой раме с драгоценными украшениями повесили над Царскими вратами и временами спускают до середины их.
До нас не дошло ни плана, ни фасада первоначальной Печерской церкви, но она была так прекрасна, что современники зачастую не находили слов для описания ее красоты. В киевском Синопсисе, например, сказано, что «внутри она была украшена превосходной живописью и мозаикой, помост был устлан разноцветными мраморами, иконы горели драгоценными камнями, а наверху возвышался крест, выкованный из чистого золота».
Благоволили к Киево-Печерскому монастырю и другие князья, делавшие ему богатые вклады, но все эти украшения были разграблены татарами в 1240 году, и «небеси подобная» церковь оставалась в запустении более 200 лет. В 1470 году усердием князя Симеона Олельковича она была восстановлена и украшена, но через 12 лет — после нашествия Менгли-Гирея — снова запустела и начала восстанавливаться только во второй половине XVI века.
Важной святыней Великой церкви являются святые мощи угодников Божьих, почивающие в разных местах ее. Например, в правой стороне, перед алтарем святого архистратига Михаила, в кипарисовой раке покоится череп великого равноапостольного князя Владимира, просветившего Русь верой Христовой. Глава князя была обретена митрополитом Петром Могилою между развалинами Десятинной церкви, основанной самим князем Владимиром.
Эта церковь, возводившаяся во имя Рождества Пресвятой Богородицы, строилась на десятую часть доходов, выделенных князем Владимиром от своего имения, поэтому ее часто называли Десятинной. После смерти он был погребен в ней в великолепной каменной гробнице: кисть руки святого князя находится в Софийском соборе, а нижняя челюсть — в Успенском соборе Московского Кремля.