Несмотря на столь серьезную и ответственную работу, исключительную занятость и непомерную загруженность, Макиавелли вовсе не являл собой классический образчик чопорного служаки. Природа наделила его удивительной жизнерадостностью, легкостью нрава и общительностью. В компаниях друзей и коллег именно он, с его неподражаемым юмором и готовностью к веселью, становился душой общества. Явной его слабостью была хорошая одежда, и объяснялась эта слабость не только профессиональной необходимостью безупречно выглядеть на бесконечных дипломатических встречах и раутах — Макиавелли просто любил хорошо одеваться и никогда не жалел на это денег, даже если находился порой в стесненных обстоятельствах.
Вся его жизнь в то время так или иначе была подчинена одному — его работе и тем результатам, которые она приносила или, что случалось реже, не приносила. Внешняя легкость его нрава отнюдь не затмевала собой постоянной внутренней работы его ума, получавшего более чем обильную пищу для размышлений и анализа. Калейдоскоп стран, городов, людей, наблюдения за их характерами, манерой поведения, достоинствами и пороками, закономерности взаимоотношений и многое, многое другое, увиденное и услышанное им за годы его государственной службы, — все это он неизменно доверял бумаге. Макиавелли — мыслитель, утверждение столь же неоспоримое, сколь и Макиавелли — писатель. Но и одно, и другое для него стояло на втором месте, на первом же была необходимость действия. Он так и говорил: «... сначала жить, потом философствовать».
В том же 1502 году во Флоренции была установлена должность пожизненного гонфалоньера, заменившая собой существовавшую ранее практику избрания и смены каждые 2 месяца гонфалоньера справедливости. Этим единоличным пожизненным правителем Флоренции стал Пьеро Содерини, брат того самого епископа Содерини, с которым Макиавелли был вместе в Урбино. Будучи наделенным правом законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела, Пьро Содерини был блестящим оратором, но ни выдающимися политическими талантами, ни необходимой на подобном посту энергией наделен не был. И вскоре судьба распорядилась так, что приязнь, выказываемая главой флорентийского правительства к Макиавелли, переросла едва ли не в абсолютное к нему доверие. Его советы, предложения, замечания и выводы ложились в основу всех важнейших государственных решений. Но даже крайняя необходимость постоянно иметь около себя столь незаменимого человека не могла освободить Макиавелли от выполнения важнейших дипломатических миссий. В 1503-м он отправляется в расположение войск Чезаре Борджиа, вознамерившегося подчинить себе Перуджу, Ассизи и замки Сиены, чуть позже он в срочном порядке прибыл в Рим, где после смерти Александра VI должно было состояться избрание нового Папы, которым стал Юлий II. В 1504 году Макиавелли в который уже раз прибывает во Францию, имея при себе новые инструкции для флорентийского посла при короле Людовике XII. В 1505-м он от имени Республики доводит до сведения воинственного Папы Юлия II, который, лично возглавив свои войска, направлялся на захват Перуджи и Болоньи, что союзная Флоренция вряд ли сможет ему помочь. В 1507-м с новыми инструкциями, теперь уже для другого флорентийского посла, едет в Тироль, затем в Мантую для уплаты денежного взноса Республики императору Максимилиану, потом, в 1511-м, — еще две поездки во Францию, одна — по поводу переговоров о совместной борьбе против Венецианской республики, другая — в связи с проведением церковного Собора, созванного Людовиком XII, вступившим в конфликт с Папой Юлием II.