Только в середине лета армия Лотаря собралась в Вюрцбурге. У нас нет точных сведений о ее размерах, судя по перечню главных имперских вассалов, участвовавших в экспедиции, она существенно отличалась от той печальной маленькой компании, которая отправилась с Лотарем в Рим в 1132 г. В авангарде выступали герцог Генрих Гордый Баварский, зять императора, и Конрад Гогенштауфен, старый враг и соперник Лотаря, который теперь подчинился императору и был утвержден в правах на все земли и титулы в обмен на обещание участвовать в предстоящем походе. За ними следовало внушительное собрание меньшей знати и их свиты — маркграфы, платцграфы, ландграфы, бургграфы со всей империи — а также клирики, среди которых находились по крайней мере пять архиепископов, четырнадцать епископов и аббат. К третьей неделе августа огромная армия была готова выступить; и 21-го, возглавляемая Лотарем и императрицей, она двинулась на юг к Бреннеру.
За четыре года император не обрел популярности в ломбардских городах, но на сей раз размеры войска, находившегося под его командованием, внушали уважение. Неизбежно зникали ситуации, когда его людям приходилось обнажать мечи, но ничто всерьез не задерживало его продвижение. Около Кремоны имперская армия еще увеличилась за счет отряда из Милана; здесь же Лотаря ожидал Роберт Капуанский. В начале февраля 1137 г. император достиг Болоньи, где разделил армию на две части. Предполагалось, что сам он продолжит путь через Равенну к Анконе, а затем по Адриатическому побережью в Апулию; тем временем герцог Баварский с тремя тысячами рыцарей и, вероятно, двенадцатью тысячами пеших воинов должен был пройти через Тоскану и Папскую область, по возможности вернуть Иннокентия в Рим и заручиться поддержкой монастыря Монте-Кассино, прежде чем встретиться с тестем в Бари на Троицу.
Когда в 529 г. святой Бенедикт избрал высокий горный гребень, возвышающийся над дорогой между Римом и Неаполем, в качестве места для самого первого и крупнейшего из основанных им монастырей, он, сам того не желая, превратил аббатство в стратегически важный пункт, о чем его обитатели в течение пятнадцати последующих веков не раз сожалели. Позже, когда могущество и авторитет Монте-Кассино возросли, географические факторы отступили на второй план перед политическими, но нормандцы с их первых дней не полуострове рассматривали монастырь — в политическом и военном отношении — как один из главных ключей к господству на юге. Для Рожера II Монте-Кассино представлял собой даже нечто большее — жизненно важную крепость, почти самостоятельное государство, охраняющее границу, которая отделяла его королевство от Папской области.