В 1889, 1890 и 1891 гг. он расширил свои знания в этой новой отрасли, выдержав экзамены по юридическим наукам и поступив затем на медицинский факультет. Но сердце его принадлежало армии, и в июне 1891 г. он выдержал экзамен на чин лейтенанта. В 1892 г. он получил шестимесячный отпуск, вернулся на медицинский факультет и сдал там экзамены. После пятилетней службы в различных управлениях армии он посвятил себя той отрасли, для которой был так превосходно подготовлен, а именно — разведке.
В 1896 г. он служил в картографическом отделе, а в июне 1897 г. был отозван в Вашингтон. Грозила война с Испанией, и он был послан «с секретным заданием за пределы Соединенных Штатов». В ноябре он вернулся в Вашингтон и стал готовиться к новому заданию. Когда вспыхнула война, он оказал многочисленные услуги; между прочим, спас жизнь тысячам людей, доставив сведения, заставившие президента Мак-Кинли отказаться от осады Гаваны американскими добровольцами летом, так как солдаты, не приспособленные к климату, мерли, как мухи.
В 1899 г. началась подлинная карьера Ван Демана в качестве офицера разведки в департаменте Визайас (Visayas) на Филиппинах, где он собирал сведения о восставших войсках и командирах, а затем проверял их в бою. В 1901 г. Ван Деман организовал на Филиппинах отдел военной информации, имевший свои подразделения на 400 военных постах и, таким образом, охвативший своей сетью все Филиппинские острова. Работая совместно с секретной полицейской службой, эта организация играла чрезвычайно любопытную роль, до сих пор еще неизвестную.
Без шума она повлекла неудачу двух крупных заговоров, целью которых было восстание на Филиппинах. Она раскрыла, что на Филиппинах тайно находилось несколько офицеров японского генерального штаба, чрезвычайно интересовавшихся операциями повстанцев. Американской секретной службе под руководством генерала Ван Демана удалось отправить этих офицеров обратно в Японию без дипломатического скандала. Она положила конец действиям японцев, не спровоцировав войну.
Вскоре после этого Ван Деман стал специалистом при генеральном штабе по вопросам, связанным с Дальним Востоком, Тихим океаном и Японией, Он был осведомлен лучше всякого другого офицера о деятельности японцев во всем мире, и особенно в Соединенных Штатах, на Филиппинах, на Гавайских островах и на Самоа. Его соображения имели некоторое отношение к кругосветному плаванию американской эскадры в 1908 г.
Работа заставляла его выезжать иногда из Соединенных Штатов. В 1915 г. он был на Филиппинах в чине майора, как вдруг его отозвали в Вашингтон и поставили во главе разведывательной службы армии США, службы, имевшей единственного сотрудника. Тогда-то и началась долгая борьба Ван Демана за признание важности разведки; однако пока Америка не вступила в мировую войну, было почти невозможно заставить высших офицеров согласиться с тем, что генеральному штабу нужна разведывательная служба и хотя с самого начала войны отцу американской разведки было поручено расширить свою организацию, только к концу 1918 г. эта организация была введена в состав генерального штаба.