Рассматриваемые выше города имеют общие черты в условиях и характере развития. Ростов, Переяславль Юрьев, Суздаль, Владимир росли как крупные феодальные центры в неразрывной связи с развитием феодального землевладения и хозяйства в этом центральном, издавна освоенном и наиболее густозаселенном районе Северо-Восточной Руси. Княжеская власть заботилась о подъеме этих городов, являвшихся опорными пунктами феодального господства. Наличие развитой землевладельческой округи создало благоприятные условия для развития ремесленного производства и торговли в этих городах.
Характерно, что от Владимира на восток по Клязьме уровень городской жизни сразу понижается. Здесь почти нет городских центров, а те, которые имеются, совсем незначительны, и не без сомнения могут считаться городами — Стародуб, Лух, Гороховец. Эта восточная окраина Залесской земли не получила такого развития, как район между Ростовом и Владимиром. Рост феодального землевладения и хозяйства был главной основой развития наиболее древних городов Северо-Восточной Руси. Примечательно, что здесь незаметно возникновения новых городов в XIV–XV вв., это отразило и второстепенное военное значение этого района и его отдаленность от крупных торговых путей.
На северо-западной окраине Ростово-Суздальской земли находился Углич, впервые упомянутый в летописи под 1149 г. Этот город до монголо-татарского нашествия, по мнению М. Н. Тихомирова, большого значения не имел. После батыева нашествия, подвергшего Углич, как и другие города, разорению, Углич восстановился и в течение всего XIV и XV столетий являлся окраиной великого Московского княжества. В удел старших сыновей великого князя Углич никогда не входил, зато использовался как место ссылки политических противников. Это особенно выявилось в годы феодальной войны, когда и Василий Васильевич, и Шемяка, захватывая власть, отсылали друг друга в Углич.
Углич XIV–XV вв. вряд ли можно считать захудалым сородком. В Угличском уезде развилось в это время землевладение, там были вотчины Троице-Сергиева монастыря и других феодалов. Через город шла зимняя дорога из Москвы на Белоозеро, а оживление волжского водного пути также усиливало значение Углича. В событиях напряженной борьбы Москвы с Тверью, а потом феодальной войны Углич приобрел значение важного стратегического пункта. Получив Углич, Шемяка в нарушение обычных иммунитетных прав монастырских владений оговорил, что освобождения монастырских крестьян от строительства городских укреплений не будет. Все эти факторы должны были способствовать росту города. Если отбросить явно баснословные и сильно преувеличенные рассказы Ф. Кисселя о славе и процветании древнего Углича и опираться только на материалы существующих источников, то все же некоторые признаки роста Углича обнаружить можно. Так, обращает на себя внимание сумма дани с Углича для уплаты «выхода» в Орду, установленная договорной грамотой великого князя Василия Димитриевича с владевшим Угличем князем Владимиром Андреевичем. С Углича должны были платить 105 рублей, в то время как с Ярославля шло всего 76 рублей. Это, конечно, значительно меньше, чем дань с Нижнего Новгорода, определенная в полторы тысячи рублей, но все-таки свидетельствует, правда очень косвенно, о развитии города и уезда. Позднее мы в грамотах несколько раз встречаем упоминания об угличском посаде и о размерах города к концу XV в. можем судить по летописному сообщению о пожаре 1491 г.: «… згоре град Угличь весь, и на посаде погоре и за Волгою дворов более пятисот, а церквей сгорело 20». Известие о том, что город располагался по обоим берегам Волги и имел крепость, мы находим и у Герберштейна. Пятьсот дворов — это не очень крупный, но и не маленький город для XV в. Во всяком случае на протяжении XIV–XV вв. Углич вырос и уже не был незначительным городом, как в первой половине XIII в.