Как и во всех феодальных городах, в Угличе был торг. Князь Андрей Васильевич в своей грамоте Троице-Сергиеву монастырю специально устанавливал право беспошлинной торговли для монастырских крестьян, которые «из тех деревень ис Кашинского ездят в мою отчину на Углич торговати». На угличском посаде находился двор Троице-Сергиева монастыря, прикрытый иммунитетными правами. Через город шли монастырские лодьи с рыбой с Белоозера. Вокруг Углича находились земли, принадлежавшие княжескому хозяйству, и в городе находился посельский князь.
Ничего неизвестно об угличском ремесле XIV–XV вв. но и общие данные о масштабах города и развитие городского строительства не позволяют представить Углич без ремесел. В литературе имеются даже указания на каменное строительство в Угличе при князе Андрее Васильевиче Горяе во второй половине XV в., а каменное строительство требовало достаточно высокого для того времени уровня ремесленного производства.
С середины XIV в. в летописях и актах несколько раз упоминается Устюжна, «тянувшая» к Угличу и в середине XV в. отмеченная в перечнях московских владений. Устюжна подвергалась нападениям новгородцев. Сведений о развитии Устюжны как городского центра в XIV–XV вв. нет.
В XIV в. Молога была центром небольшого удельного княжества, выделившегося в 1321 г. из Ярославского княжества, в 1408 г. распавшегося на три части. В церковном отношении Молога входила в состав огромной Ростовской епархии. При перечислении состава войска, участвовавшего в 1386 г. в московском походе на Новгород, моложская рать упомянута отдельно, что подтверждает существование в это время отдельного княжества с центром в Мологе. В 1371 г. тверской князь Михаил Александрович, возвращаясь от Костромы, «взя город Мологу и огнем пожже». Под 1408 г. в связи с похоронами моложского князя Федора Михайловича упомянута в летописи соборная церковь в Мологе. Еще раз о Мологе говорится под 1446 г., когда сторонники московского князя во время феодальной войны пошли «из Мологи по Заволжью, по Тверскому рубежу и по Литовскому». Суммируя все эти данные, мы можем заключить, что Молога была окраинным, порубежным городом Московской Руси. Считать Мологу того времени развитым городом нет оснований. Укрепления Мологи, видимо, были сожжены в 1371 г. В списке русских городов конца XIV — начала XV в. Молога уже не упоминается. Подъем города, видимо, наступил позже, когда в конце XV в. Иван III перенес в Мологу большой торг из Холопья городка и Молога стала значительным торговым центром на Волге. Герберштейн уже отметил, что «при устье р. Мологи расположены город и крепость того же имени» и что «в этом месте бывает самый многолюдный базар изо всех существующих во владении московского государя».