В начале второй половины XIV в. князь Роман Васильевич Ярославский, получивший небольшой удел к северу от Ярославля по Шексне, «поставил во имя свое» Романов городок. В списке русских городов конца XIV — начала XV в. Романов городок не упоминается, а грамоты ростов» ских архиепископов Трифона и Вассиана в 1462 и 1463 гг. говорят о «Романовской слободке». Но в духовной грамоте Василия Васильевича 1462 г. и летописных сообщениях об этой духовной мы встречаем название «Романов городок», причем выясняется, что к этому времени он был уже «куплей» великой княгини, которую она передала своему сыну князю Юрию Васильевичу. Позднее Романов городок оказался во владении Андрея Васильевича. В 1468 г. там были сооружены деревянные укрепления. Возможно, что с этого времени начался некоторый подъем Романова городка. В Судебнике 1497 г. Романов уже назван в числе административно-судебных центров Русского государства. Видимо, в XIV–XV вв. Романов проходил начальные стадии развития города.
К числу древнейших городов Северо-Восточной Руси принадлежит Ярославль. Он основан в первой половине XI в. Ярославом Мудрым. По мнению М. Н. Тихомирова, возникновение Ярославля, имевшее целью охрану пути от Волги к Ростову, произошло еще до 1015 г… Ярославль развивался в районе, благоприятном для земледелия и промыслов и находившемся на важных путях по Волге и Которосли. В первой половине XIII в. это был уже значительный город.
Тяжело пострадавший от нашествия Батыя, Ярославль восстановился и продолжал расти, несмотря на ряд опустошений города в XIV–XV вв.: в 1332 г. он был разрушен и сожжен Иваном Калитой и Ахмылом, в 1364 и 1419 гг. Ярославль сильно пострадал от эпидемии, в 1371 г. город взяли новгородцы, в 1432 г., начиная феодальную войну, князья Димитрий и Василий Юрьевичи «пограбиша Ярославль». Прямых указаний на строительство в городе совсем немного — под 1302 г. есть сообщение о строительстве церкви св. Михаила и под 1463 г. о сооружении каменной гробницы ярославских князей. Но видное политическое значение города в событиях XIV–XV вв. заставляет думать о его более или менее значительном развитии. Уже в первые годы после татарского нашествия Ярославль наряду с Ростовом выступает во главе борьбы против завоевателей. Сохранилось предание о наиболее раннем в Северо-Восточной Руси восстании против татар, происшедшем в Ярославле 3 июля 1257 г… Затем в 1262 г. в Ярославле было крупное восстание, как и в других северовосточных городах.
В последующем летописи говорят о Ярославле реже и меньше. В XIV в., в особенности, видимо, после разгрома города Калитой при помощи татар, Ярославское княжество попало в полную зависимость от Москвы. К тому же оно заметно ослабевало, дробясь на мелкие уделы. Ярославские князья находились в подчинении Москвы, исправно выполняли волю московских князей, посылали свою рать для участия в походах к Новгороду Великому и к Новгороду Нижнему. Вновь усилилось значение Ярославля в обстановке феодальной войны второй четверти XV в., и это вполне понятно, так как Поволжье являлось объектом напряженной борьбы. Не случайно еще по дороге в Галич со злополучной великокняжеской свадьбы Юрьевичи прежде всего «пограбиша Ярославль», нанеся удар этому городу, ставшему важным стратегическим пунктом для Москвы. Впоследствии не раз Василий Васильевич базировался в своих военных действиях на Ярославль, а Шемяка пытался взять этот город. Вскоре после окончания феодальной войны Ярославское княжество перестало существовать, когда в 1453 г. последний ярославский князь Александр Федорович Брюхатый променял свое княжество на вотчины в Московском княжестве.