Холопий городок находился к северо-западу от города Мологи в 50 верстах на реке Молога. По мнению М. Н. Тихомирова, в списке городов конца XIV–XV вв. Холопий городок обозначен под именем «На Молозе Городец».
История Холопья городка весьма неопределенна. В духовной грамоте Ивана III упоминается о совершенном им переносе ярмарки из Холопья городка в Мологу. Герберштейн писал о том, что при нем громадный торг был в Мологе, а «в двух милях» от нее «стоит только церковь Холопьего города» и «можно видеть разрушенную теперь крепость». Существует еще рассказ Т. А. Каменевича-Рвовского, возникший в конце XVII в. В этом рассказе, видимо, собраны сохранившиеся к тому времени предания о ярмарке на Холопьем городке, причем, согласно рассказу Каменевича-Рвовского, эта ярмарка была еще до Василия Темного; на ярмарке торговали купцы из разных стран, и одних торговых пошлин собирали будто бы до 180 пудов серебра в год. Сведения Каменевича-Рвовского явно фантастичны, но в них все-таки отразился реальный исторический факт существования ярмарки в Холопьем городке. О происхождении Холопья городка в литературе высказаны разные догадки, но за отсутствием твердых данных вопрос не может быть решен. Н. М. Карамзин относил существование ярмарки еще ко времени Ивана Калиты. М. Н. Бережков высказал предположение о том, что перенос ярмарки Иваном III был вызван его стремлением сосредоточить взимание торговых пошлин в своих руках и запретить торговлю в моложских селах потомков ярославских и моложских князей, чьи удельные права ликвидировались московской великокняжеской властью. Соображение это, связывающее мероприятия Ивана III в отношении Холопья городка с процессом централизации Русского государства, весьма правдоподобно. Но если эта крупнейшая ярмарка так легко переменила свое место по указу из Москвы, то это свидетельствует о том, что ярмарка никак не была связана с местной экономикой и сам Холопий городок был лишь удобным местом для торговли привозными товарами, подобно тому, как многие другие крупные ярмарки обосновывались под стенами монастырей, как, например, Макарьевская ярмарка, с которой, кстати, и сравнивал Герберштейн ярмарку Холопья городка. Поэтому факт существования крупной ярмарки в Холопьем городке еще не может указывать на экономическое развитие Хологья городка, который сам по себе заметного значения не имел. Летописи никогда не упоминают о Холопьем городке.
В этот же период возник Рыбинск — тогда еще Рыбная слобода, которая уже в XIV–XV вв. выступает промысловым центром. По мнению К. Д. Головщикова, близость крупных торгов в Холопьем городке, а затем в Мологе помогла развитию Рыбной слободы. Судя по имеющимся данным, Рыбная слобода в XIV–XV вв. не была центром феодального владения. Неизвестно, имела ли она укрепления. Возможно, что по типу своему она приближалась к новгородским «рядкам».