Но благодаря энергичному характеру флорентийцев последствия недавних бед стали быстро сглаживаться, и Флоренция снова начала завоевывать себе свое прежнее политическое значение. Политическое же положение всей Италии в половине XIV столетия было одним из самых печальных, потому что представляло непрерывный ряд мелочных интриг, обманов и войн между маленькими династиями и тиранами многочисленных самостоятельных городов и герцогств с постоянным вмешательством пап, императоров и королей, французов и венгров.
Боккаччо, живший прежде исключительно жизнью частного человека и поэта, начинает со времени своего второго возвращения во Флоренцию принимать участие в политической жизни родного города, и мы видим, что флорентийская синьория неоднократно избирает его своим послом к разным дворам и, между прочим, к папе. Несмотря на то, что он не принадлежал к знатному роду и не обладал даже настоящим богатством, его личные качества заставляли гордую своим происхождением и богатством синьорию отдавать Боккаччо преимущество перед всеми другими. Своими литературными трудами он составил уже себе почетную известность; в Неаполе он вращался в придворных кружках, ознакомился не только с придворной жизнью, но и с политическими приемами тамошнего двора, был близок к могущественному в то время Аччьяйоли и в совершенстве говорил и писал по-латыни, бывшей тогда языком не только ученых, но и дипломатов.
Первое посольство Боккаччо было в Романью; но какова была его цель, остается неизвестным. Затем ему, тоже с неизвестной целью, было поручено съездить в Равенну: предлогом же для этой поездки послужило доставление десяти золотых гульденов, неизвестно кем посланных, дочери Данте, жившей в равеннском монастыре Св. Стефана.
Эта поездка была предпринята им в конце 1350 года, а незадолго до нее или вскоре после нее Боккаччо принимал у себя приехавшего в то время во Флоренцию Петрарку.
Петрарка, отправляясь осенью 1350 года в Рим, направил свой путь через Флоренцию, в которой он до тех пор еще никогда не был, так как родился и вырос в изгнании. Боккаччо, узнав об этом, послал ему навстречу приветственное стихотворение на латинском языке, а затем и сам лично вышел встречать его у городских ворот. Эта первая встреча произошла в сумерки холодного октябрьского дня, но она навсегда сохранилась в памяти обоих поэтов как светлое воспоминание, и Петрарка с любовью упоминает об этой счастливой минуте в одном из писем к Боккаччо, написанном десять лет спустя. Петрарка остановился во Флоренции в доме Боккаччо и пробыл здесь несколько дней, а может быть, и несколько недель. Это пребывание доставило, конечно, обоим огромное умственное наслаждение, потому что оба знали и ценили сочинения друг друга, у обоих были одинаковые взгляды на жизнь, на предметы искусства, на науку, одинаковые стремления. С тех пор между ними завязалась и укрепилась та дружба, которая никогда не омрачалась ни малейшей тенью недоразумения или зависти. Здесь, конечно, надо отдать справедливость мягкому, податливому характеру Боккаччо, умевшему добровольно подчиниться Петрарке, столь высоко ценившему свою славу и свое значение; а с другой стороны, и Петрарка был настолько тактичен и деликатен, что никогда не давал почувствовать своему другу в резкой форме свое действительное или воображаемое превосходство.