По приезде из Флоренции в Рим Петрарка написал Боккаччо длинное письмо, и с тех пор между ними началась постоянная переписка, носившая всегда характер не только обмена мыслей между двумя учеными и поэтами, но и дружеских бесед о чисто домашних интересах. Когда Петрарка писал к Боккаччо, он сходил со своего пьедестала и снимал свой венец славы.
Во время начала этой дружбы Петрарке было 46, а Боккаччо 37 лет, следовательно, оба были в таком возрасте, когда характер человека уже вполне сложился, и влияние друг на друга не может быть значительным. Тем не менее, если в области поэзии оба друга шли более или менее самостоятельным путем – Петрарка был по преимуществу лирик, Боккаччо был более силен в эпической поэзии, – то в области развития гуманизма Боккаччо явился прямым учеником и последователем Петрарки. Да и в сфере чисто художественной деятельности Боккаччо не остался, вероятно, без косвенного влияния на него сочинений Петрарки, которые были известны ему еще задолго до личного знакомства с самим поэтом. Влияние же Петрарки на дальнейшее направление уже возмужалого Боккаччо сказалось и в том, что Боккаччо, в юности весьма равнодушный к делам религии, под старость сделался чрезвычайно религиозным. Петрарка же, всегда боровшийся со злоупотреблениями и невежеством духовенства, в то же время отличался благочестием, верою и даже некоторой склонностью к религиозному мистицизму. Весьма вероятно, что совершившийся впоследствии у Боккаччо переворот в его отношениях к религии и церкви был подготовлен его беседами с Петраркой, которого он с величайшей почтительностью называл и учителем, и отцом, и господином.
Впрочем, такое отношение не мешало Боккаччо видеть и слабые стороны своего учителя, и когда в 1353 году Петрарка, всегда проповедовавший в античном, возвышенном тоне, что свобода есть величайшее благо, что жизнь философа – высшее доступное на земле счастье, всегда восстававший против служения тиранам, сам поступил на службу к тирану Миланскому Джованни Висконти, – Боккаччо написал своему другу письмо, в котором резко порицал его за измену прежним убеждениям.
Вскоре после их первого знакомства во Флоренции Боккаччо пришлось посетить Петрарку в Падуе. Флорентийцев огорчало, что прославленный во всей Италии и увенчанный лаврами поэт, которого они имели право считать своим гражданином, до сих пор жил в изгнании, и, чтобы загладить старую несправедливость, они решили звать Петрарку назад во Флоренцию, возвратить ему конфискованное отцовское имущество и предоставить ученую должность при вновь основанной высшей школе. Передать ему составленную в самых лестных выражениях «призывную» грамоту было поручено Боккаччо. Посольство это, однако, не имело успеха. Петрарка слишком сильно свыкся со свободной, бродячей жизнью поэта и ученого и в то время еще слишком дорожил собственной свободой и независимостью, чтобы принять какую-либо постоянную должность и тем связать себя. Но для Боккаччо это пребывание у Петрарки было весьма приятным и еще более сблизило двух друзей.