В 1353 году Боккаччо ездил, вероятно по какому-либо дипломатическому поручению, в Равенну. На пути туда он остановился, чтобы отдохнуть, в Форли и здесь-то и узнал, что Петрарка поступил на службу к Висконти. Это его так поразило, что тотчас по приезде в Равенну он написал Петрарке письмо, о котором мы уже упоминали выше. Это письмо можно признать образцом дипломатической диалектики; в нем Боккаччо должен был, щадя весьма чувствительное самолюбие своего увенчанного лаврами друга, высказать ему в должной форме, насколько его огорчало недостойное поведение Петрарки, некогда столь гордившегося своей свободой и презрением к тиранам. Впрочем, надо полагать, что огорчение Боккаччо было сильно главным образом потому, что Петрарка поступил на службу именно к миланскому тирану, с которым Флоренция, а следовательно, и Боккаччо находились во враждебных отношениях. Признавать же Боккаччо за крайнего и убежденного республиканца едва ли можно. Его отношение к неаполитанскому двору, к Аччьяйоли, посвящение им своей «Генеалогии богов» королю Кипрскому, – все это свидетельствует, что громкие, патетические речи против тиранов, которые он вычитал у древних римских авторов, не всегда приходили ему на память, когда случалось на практике иметь дело с владетельными особами. Одно несомненно, что Боккаччо всегда был готов горячо отстаивать свободу и независимость своей родной Флоренции; в этом отношении он был настоящий флорентийский патриот, возвышавшийся над интересами всяких партий.
Нужно, впрочем, заметить, что едва ли у Боккаччо были очень ясно выраженные и последовательные политические взгляды, да и нельзя этого было требовать от людей того времени, когда вся Европа, а в особенности Италия, находилась в состоянии брожения и хаоса, и именно лучшим-то и благороднейшим людям, прилагавшим к современным им событиям и политическим условиям жизни масштаб возвышенных идеалов и принципов, и приходилось чаще всего глубоко разочаровываться.
К 1355 году относится неприятный эпизод в жизни Боккаччо, подавший ему повод к написанию его знаменитой сатиры «Corbaccio». Поэт, которому было в то время уже за сорок лет, влюбился в молодую красивую вдову, но его любовь была не только отвергнута, потому что сердце дамы принадлежало уже другому, но и осмеяна со счастливым соперником. Боккаччо жестоко отомстил насмешнице, написав на нее едкую сатиру «Corbaccio», что значит злой, отвратительный ворон. Эта знаменитая, выдающаяся по силе выражений и фантазии сатира, переходящая иногда не только границы эстетики, но и границы приличия, носит еще и побочное название «Лабиринт любви». Боккаччо рассказывает в ней, как он, влюбившись и будучи отвергнут, хотел лишить себя жизни; но, пораздумав, решил, что он сам не прав, требуя любви к себе от человека, который его не любит, и что если неудачная любовь причиняет ему страдания, то он один виноват в них, потому что сделал неудачный выбор. Далее он описывает приснившийся ему сон. Ему снилось, что он забрел в дикую местность и хищные звери готовы были растерзать его. На выручку явился призрак старика, который объяснил ему, что эта местность называется «Лабиринт любви», и описал ему все ужасы, ожидающие человека, отдающегося во власть пагубной страсти, которую безумные люди возвели даже в степень божества. Призрак в самых ярких, ужасающих красках выставляет перед ним все недостатки женщин, их ничтожество и злые стороны их натуры. Этот призрак оказывается мужем той самой дамы, которая отвергла Боккаччо. Он предлагает Боккаччо, чтобы искупить сделанную им ошибку, возненавидеть пленившую его, ничтожную женщину и написать книгу, в которой следует показать ее миру в надлежащем свете: ибо поэтам дана власть и возвышать, и низвергать. Он дает призраку обещание написать такую книгу, затем тот выводит его на светлую высокую гору, и Боккаччо просыпается.