После того как из семьи ушел отец, Том принял решение стать священником и поступил в семинарию Святого Франциска в Луисвилле. Она отличалась тем, что треть ее воспитанников были детьми из неполных семей. Там он впервые получил хорошее образование, поскольку до этого ему пришлось часто менять школы. Однако пребывание в стенах семинарии длилось недолго всего полтора года. Вскоре семинарию закрыли, поскольку число семинаристов сократилось до 50 человек и содержать ее стало экономически нецелесообразно. Том встретил этот факт без всякого сожаления — в последние месяцы он стал тяготиться пребыванием там. Юноша понял, что аскетичная жизнь священника не для него. Он уже начал интересоваться девушками, хотя переживал, что не будет иметь у них успеха из-за маленького роста. Но это оказалось не так.
Первое романтическое увлечение Том пережил осенью 1978 года, познакомившись с 16-летней ученицей соседней школы Лори Хобс. Причем девушка сама проявила инициативу. Однажды она постучала в дверь его дома и, когда Том появился на пороге, спросила: "Ты собираешься пригласить меня на танцы в школе или нет?" Том промямлил «угу». По словам девушки, на танцах Том был настолько зажат, что ей пришлось проявить максимум усердия, чтобы расшевелить своего кавалера. Но все равно единственное, на что оказался способен Том, это обнять ее за талию. Однако девушка оказалась настойчивой.
Спустя какое-то время она опять вытянула Тома из дома, пригласив его к себе в гости. Там, в отсутствие родителей девушки, они выпили шампанское. Не зря прозванный в народе "напитком любви", он и в этот раз сослужил ребятам хорошую службу. Том впервые решился взять девушку за руку и начал ласкать ей пальцы. Затем дело дошло до поцелуев. Как вспоминает Лори: "У меня кружилась голова, я с трудом дышала. Стук сердца отдавался эхом в барабанных перепонках. Таковы все первые поцелуи — вам кажется, что сейчас вы упадете в обморок. Пару раз я открывала глаза, дабы убедиться, что его глаза закрыты. Я знала, ему было хорошо.
Мы чувствовали себя так, будто только что занимались любовью, и могли говорить обо всем на свете, хотя всего лишь целовались. Таким образом, было устранено огромное препятствие. Мы были наверху блаженства: руки тряслись, колени дрожали, кружилась голова, и я едва могла перевести дыхание. Помню, что меня поразило, как хорошо он умеет целоваться.
Мы просто кружились в танце, прижавшись друг к другу. Мне даже пришлось попросить его не давать рукам слишком много воли".
Вывод Лори о том, что Том умел хорошо целоваться, имеет под собой следующее объяснение. Дело в том, что Тома обучила этому… старшая сестра. Еще когда мальчику было 8 лет, она частенько приводила в дом своих подруг по классу и они учились целоваться, избрав в качестве подопытного кролика Тома. Судя по всему, эти уроки не прошли для мальчика даром.