Примерно в это же время в семью Тома пришел посторонний мужчина отчим Джек Саут. Поначалу отношение детей к нему было настороженным, а Том даже боялся Джека. Но постепенно этот страх улетучился, а вскоре и вовсе перерос в дружбу. Джек оказался хорошим человеком и стал брать Тома на футбол, где научил его делать ставки на тотализаторе. Когда Том пару раз выиграл хорошие ставки, и Джек разрешил ему оставить эти деньги себе, лед между ними окончательно расстаял. В 1979 году Джек перевез свою новую семью в небольшой городок Глен Ридж, что в штате Нью-Джерси. Там они арендовали внушительный дом.
К тому времени Том уже не напоминал того робкого юношу, которого знала Лори Хобс, и, едва устроившись на новом месте, принялся приударять за девушками. Отныне по поводу собственного роста — 1 метр 70 сантиметров — он уже не комплексовал. По словам его одноклассников, Том был настоящей грозой для девушек, меняя их как перчатки: каждую неделю с ним видели новую пассию. Правда, дальше платонических эти отношения не простирались.
В новой школе Том увлекся реслингом и довольно быстро стал если не лучшим, то, во всяком случае, не худшим игроком в команде. Однако в начале 1980 года Тому пришлось уйти из команды — он расстянул коленные сухожилия. В поисках нового увлечения парень внезапно увлекся театром. Он устроился в труппу любительского театра и вскоре получил свою первую роль — хитрого гангстера Натана Детройта. В этой роли его однажды увидел некий театральный агент, который посоветовал Тому всерьез отнестись к своему актерскому таланту и продолжать сценическую карьеру. Это напутствие вдохновило парня. Вскоре он вместе с матерью отправился в Нью-Йорк, где через своего одноклассника вышел на менеджера по рекламе на радио и телевидении. Видимо, Том приглянулся рекламщику, и тот подписал с парнем контракт на участие в мюзикле «Годспел». И хотя роль Тома в нем была крохотная, однако этот мюзикл стал его первым профессиональным выступлением перед публикой.
После окончания школы, летом 79-го, Том твердо решил продолжать свои актерские опыты. Родители были не в восторге от этого, но перечить ему не стали. Взяв с собой 2 тысячи долларов, заработанных им на временных работах (он разгружал вагоны и обслуживал столики в ресторанах), Том вновь отправился в Нью-Йорк. Там он поселился в съемной квартире, причем специально нашел комнату с соседом, чтобы сократить расходы на проживание. И принялся методично обходить агентов по найму актеров. Вскоре ему повезло: он стал получать небольшие роли в рекламных роликах и телесериалах. А когда съемок не было, зарабатывал на жизнь тем, что обслуживал столики в ресторане Мортимера.