С наступлением темноты Ваня Анненко и Алексей Щукин подползли к полотну и поставили мину, хорошо ее замаскировав.
В 22 часа показался поезд с военной техникой и живой силой противника, идущий на Джанкой. Как только колеса паровоза прикоснулись к мине, она взорвалась. Было подорвано железнодорожное полотно, паровоз, несколько вагонов сошло с рельсов. Как впоследствии выяснилось, движение было приостановлено на 6—8 часов.
Гитлеровская жандармерия в ответ на подрыв полотна железной дороги начала прочесывать ближайшие деревни и забирать заложников, в первую очередь из числа железнодорожных служащих. Немецкое командование приказало также усилить охрану участка Керчь — Джанкой.
Когда разведчики группы Анненко возвратились на базу, Илюхин поздравил их с первым успехом и поставил перед ними новую задачу.
Две ночи пробиралась к намеченному месту группа Добровольского. На третью ночь, 16 сентября, разведчики подошли к железной дороге на участке между станциями Грамматиково и Киличи, вблизи моста через речушку Булганак. Под первый поезд поставить мину не успели. Но вскоре они услышали шум приближающегося поезда, шедшего из Киличи. Как только патруль отошел от намеченного пункта взрыва, Бондаренко и Добровольский быстро подползли к железной дороге и заложили мину. Затем Добровольский отбежал от полотна, а Бондаренко начал разматывать шнур. Поезд находился уже в нескольких метрах от заряда, когда разведчика обнаружил часовой на мосту. Гитлеровцы осветили местность ракетами и открыли стрельбу. Однако было уже поздно. Ровно в 23 часа паровоз наехал на заряд, Бондаренко рванул шнур и побежал. Позади раздался сильный взрыв, сопровождавшийся криками и беспорядочной стрельбой. Паровоз и 14 вагонов с техникой и живой силой противника были уничтожены. Движение железнодорожных составов на этом участке прекратилось на 10—12 часов.
Немцы были в смятении. Не успели они оправиться от одного удара, как последовал другой и, по всей вероятности, не последний.
Советское командование, узнав об успешных действиях группы Илюхина, прислало разведчикам одобряющую телеграмму: «Поздравляем с первыми успехами, желаем успехов в дальнейшей работе».
Возвращаясь с задания, Толя Добровольский познакомился с жительницей поселка Тереклы-Шейх-Эли Симой Кляцкой. Открытые и ласковые глаза женщины, ее сердечность и откровенность, лютая ненависть к оккупантам располагали к себе. Прощаясь с разведчиком, Сима сказала:
— Мы все с нетерпением ждем наших спасителей — советских воинов. А я готова помогать им, чем могу, не щадя своих сил и самой жизни.