Самые же знаменитые его предсказания были те, которые он сделал императору Феодосию Великому. Он заранее в разное время предупредил его о вторжении варваров в провинцию, о восстании тиранов и средствах укротить их и еще о разных событиях его царствования. Особенно важны были для Феодосия те советы, которые он спросил у преп. Иоанна относительно двух своих самых опасных врагов. Один из них был тиран Максим, победитель двух императоров Грациана и Валентиниана, из которых он первого убил в 383, а другого изгнал из его владений в 387 году. Иоанн уверил его в победе и предсказал, что он одержит ее без большого кровопролития. Доверившись его слову, Феодосии пошел на врага, — хотя имел меньше, чем тот войска, — разбил Максима в двух битвах в Паннонии, беспрепятственно перешел Альпы, преследовал его и, наконец, нагнал в Аквилее, где солдаты Феодосия отрубили Максиму голову.
Четыре года спустя Евгений завладел западной империей, с помощью предводителя Арбогаста, задушившего молодого Валентиниана. Феодосии решил идти на него, чтобы отомстить за убитого. Евгений, ожидавший этой войны, готовился к ней, как язычник, прибегая к идольским суевериям и к магии. Он вопросил человека, который брался сам предсказывать будущее колдовством. Римские жрецы приносили также много жертв за Евгения, тщательно рассматривали внутренности жертвенных животных и находили в них счастливые предзнаменования. Феодосии же искал истину в более чистых источниках. Он послал в Фиваиду одного из своих придворных, Европия, чтобы тот убедил Иоанна прийти к нему или узнать у него, идти ли ему самому первому на тирана или ждать, чтобы тот напал на него. Евтропий с усердием исполнил данное ему поручение. Он убеждал Иоанна ехать к императору. Но, не уговорив его покинуть уединение, он услыхал великие предсказания. Он узнал от Иоанна, что император одержит победу, что она достанется с большими жертвами, чем та, которую он одержал над Максимом, что Евгений погибнет, но что сам Феодосии ненадолго переживет его; что он умрет в Италии и оставит своему сыну западную империю. Все это в точности исполнилось. Феодосии пошел на Евгения и думал сперва, что он побежден, так как в первый же день битвы потерял десять тысяч готов; но на другой день победа решительно склонилась на его сторону, и было ясно, что ею он обязан исключительно молитвам преподобного, так как он был в такой опасности все потерять. Битва произошла на Аквилейской равнине 6 сентября 394 года. Феодосии же жил только до 17 января следующего года и по смерти оставил восточную империю Аркадию, западную — Гонорию своим сыновьям.