Дар пророчества, полученный преп. Иоанном от Бога, сопровождался даром исцеления. Он творил чудеса и там, где его не было, особенно ради женщин, так как он никогда не позволял, чтобы хоть единая подошла к его келье. Супруга одного сенатора ослепла и постоянно просила мужа отвезти ее к преподобному. Муж узнал, что преподобный никогда не допустит ее к себе. Единственное разрешение вопроса он нашел в том, что пришел просить Иоанна хоть помолиться за нее. Он это исполнил и, кроме того, послал ей масло, которое освятил. Больная потерла им себе глаза, и к ней вернулось зрение. Он обыкновенно пользовался этим освященным маслом, надеясь, что станут приписывать исцеления больных менее ему, чем силе благословения. Таким образом он по смирению скрывал полученную им благодать. Он приписывал также исцеления вере тех, которые к нему обращались, и уверял, что он был услышан вовсе не за какие-нибудь свои заслуги, но лишь потому, что Господь желал подать Свою милость этим людям.
Его твердое намерение не говорить ни с одной женщиной подало повод к замечательному обстоятельству, на котором особенно останавливался блаженный Августин.
Один военачальник, ведший войска в Сиенну, куда ехала с ним его жена, отправился по ее уговору к келье преподобного; его целью было выпросить, чтобы Иоанн позволил ей прийти к нему. Преподобный Иоанн отвечал, что оно тех пор, как затворился в келье, никогда не видал женщин и что то, что она просит, совершенно неисполнимо.
Офицер не сдавался. Он продолжал все настойчивее упрашивать его, уверяя, что если он ему откажет в этой милости, то жена его умрет с горя. Тогда, исполняя ее просьбу, он доставил ей необыкновенную радость.
Святой дивился его вере и настойчивости. Он не желал огорчать ни его, ни его супругу полным отказом, но не мог изменить своего решения. Он ему сказал: «Иди, твоя жена увидит меня, не приходя сюда и даже не выходя из дома». Офицер ушел с таким ответом, стараясь догадаться, что это значит. Много раздумывала над ним и жена. Ночью, когда она заснула, святой явился ей во сне и сказал ей такие слова:
«Женщина! Твоя вера велика и принуждает меня прийти сюда, чтобы удовлетворить твою просьбу. Тем не менее я советую тебе не желать видеть земной облик служителей Божиих, но созерцать очами духа их жизнь и их дела, «ибо плоть не пользует, а дух животворит». Что же касается меня, то я вовсе не в качестве праведника или Пророка, как ты думаешь, но только ради твоей веры помолился за тебя, и Бог даровал тебе исцеление от всех болезней, которыми ты страдала. Ты и твой муж — вы будете отныне пользоваться совершенным здоровьем, и благоденствие осенит весь ваш дом. Но не забывайте Бога и благодеяний, полученных вами от Него. Живите всегда в страхе Господнем, не желайте ничего свыше того, что вам назначено в жалованье, а ты довольствуйся тем, что видела меня во сне, не прося ничего большего».