Примечательно, что император поручил замещать себя аббатисе Матильде, а не рейхсканцлеру архиепископу Виллигису. И его сестра София, во время первого похода в Италию находившаяся при нем, уже не была замечена при дворе. Семя, брошенное Гербертом фон Ауриллаком, против чьих действий так рьяно боролся политик-реалист Виллигис, дало всходы. Отдаление Оттона III от сестры и архиепископа обозначилось в тот момент весьма отчетливо. В Павии к императору присоединились изгнанный папа и войска верных империи итальянских городов, герцогств, маркграфств, епископств. В середине января они начали марш через Кремону и Равенну на Рим, куда в конце января 998 года и прибыли.
Римляне сдали город императору без сопротивления. Лишь Кресценций оказал сопротивление, но противостоять превосходящим силам Оттона III долго он не мог, а потому укрылся в Энгельсбурге, где поначалу находился в безопасности. Иоанн Филагот упустил возможность вовремя скрыться. Вероятно, он надеялся, что император примет его безоговорочную капитуляцию. Но надежды оказались тщетными. Граф Бертольд из Брейсгау арестовал несчастного в окрестностях города и передал его суду. По законам римского права Иоанна Филагота приговорили к жестокому наказанию. Его ослепили, вырвали язык, отрезали уши и нос. В таком виде Филагота возили на осле по городу, при этом в руках он держал ослиный навоз. После подобной экзекуции его перевезли в один из римских монастырей, где спустя какое-то время он и умер в полном забвении.
Христианское милосердие, проявленное Оттоном III в 996 году по отношению к Кресценцию, оказало ему плохую услугу. Императору пришлось стать жестоким. А в Энгельсбурге с нарастающим в душе страхом Кресценций наблюдал за подготовкой осадных машин, с помощью которых должна была быть взята крепость. Еще до начала атаки он выразил императору свое желание сдаться, в чем властелин ему жестко отказал. Сразу вслед за тем императорские войска начали штурмовать крепость. Руководил ими испытанный воин Экгард Мейсенский. Кресценция, тяжело раненного в ходе осады, тотчас обезглавили. Его труп и тела еще двенадцати его приверженцев, убитых в ходе осады, вывесили на крестах на площади Монт-Марио вниз головой на всеобщее обозрение.
Таким образом Оттон III продемонстрировал стремление окончательно и бесповоротно господствовать в Риме. Всех бывших приверженцев Кресценция и его семью выдворили из поместий. На посты, занимаемые прежде его соратниками, посадили тех, кто противостоял ему в борьбе за власть. Герберт фон Ауриллак, из-за пошатнувшегося здоровья появлявшийся при дворе лишь периодически, а большую часть времени проводивший в своем поместье в Эльзасе, подаренном ему Оттоном III, находился тем не менее снова при деле и получил от императора назначение на пост архиепископа Равенны. Оттон III приказал воссоздать на Палатинском холме дворец. Нет сомнений – император видел местом своего правления Рим, избрав тем самым стратегически ошибочный путь управления империей. Стало очевидно – монарх считал себя воссоздателем Великой Римской империи, поэтому решил не принимать близко к сердцу преодоленные притязания Византии. Кумиром Оттона III являлся Карл Великий.