До начала июня 998 года император со свитой оставался в Риме, где принимал самое деятельное участие в руководстве строительством дворца и нескольких храмов в городе.
Одновременно он в тесном контакте с папой трудился над созданием предпосылок для ввода разработанной им новой системы государственного правления. Отчужденные ранее церковные имения он повелел вернуть епископам и монастырям в Италии, надеясь таким способом стабилизировать свое положение. В мае Оттон III провел заседание собора совместно с Григорием V, где впервые вплотную столкнулся с ситуацией, сложившейся в испанской церкви, особенно той ее части, что проповедовала христианство. Для понимания происходящего там мог оказаться бесценным совет Герберта фон Ауриллака, ведь тот, будучи студентом, жил в Испании. Летнюю жару придворные провели в прохладе апеннинских горных высот, а осенью герцог Генрих отправился в Павию и назад, в Рим, возвратясь лишь в ноябре. К новому, 999 году возникла необходимость созыва обновленного римского собора, на котором речь должна была идти о решении так называемых французских вопросов, а также об обновлении епископства Мерзебург. Согласно канонам Средневековья, пастырь не мог покинуть свой приход, и император Оттон II смог заменить архиепископа Мерзебурга удобной ему кандидатурой епископа Гизелера в 981 году только на том основании, что Гизелер епископство распустит. Так вопреки желанию подавляющего большинства духовенства Гизелер стал архиепископом Магдебурга. Мнение герцога Генриха по данному поводу со временем только укрепилось.
В 999 году двор в подавляющем большинстве оставался в Риме, лишь на короткое время отъезжая в ближайшие окрестности. Однако год был отягощен кончинами весьма значительных особ. Сначала 4 февраля 999 года умер папа Григорий V. Император немедленно дал указание назначить его преемником Герберта фон Ауриллака, занявшего высший церковный пост под именем папа Сильвестр II. Сотрудничество, и без того очень хорошо налаженное между Оттоном III и папой Григорием V, поднялось на еще большую высоту. Выбор римской резиденции с императорским дворцом на Палатине и введение римских придворных церемоний обозначили новый статус Оттона III. Вместо существовавших отдельно итальянской и немецкой канцелярий была произведена и централизация придворной канцелярии под управлением канцлера архиепископа Герберта Кельнского.
Затем императрица Адельгейда прислала посланника с печальным известием, что ее дочь, регентша императора, аббатиса Матильда Кведлинбургская, скончалась 6 февраля 999 года. Одновременно Адельгейда просила признать наследницей ее одноименную внучку, сестру императора. Император охотно последовал ее желанию. Со смертью Матильды Кведлинбургской из окружения императора Оттона III ушла одна из наиболее значимых в его жизни личностей. Она всегда, еще со времен правления ее брата, императора Оттона II, и ее невестки, императрицы Феофано, имела огромный политический вес в рейхе и почиталась как одна из самых умных, лояльных и искусных представительниц династии Оттонов. Матильда Кведлинбургская после смерти Феофано стала для Оттона III – возможно, много больше, чем для его трех сестер, – человеком, способным заменить ему мать.