Папа Юлий также питал большие надежды на будущее. Швейцарцы, которых он вынужден был нанять, очень сильно разочаровали его; когда они наконец прибыли в Ломбардию, несколько их командиров, щедро подкупленных Шомоном, почти сразу же вернулись обратно через Альпы, тогда как остальные заявили, что их наняли для защиты папской особы, а не для войны с императором и королем Франции. С другой стороны, объединенные папские и венецианские силы под командованием племянника папы герцога Урбино 17 августа без усилий взяли Модену, и хотя Феррара была хорошо укреплена, у папы было достаточное основание надеяться, что она не сможет долго выдерживать хорошо организованную осаду. Папа, твердо решивший присутствовать в момент своего триумфа, в конце месяца покинул Рим и, без спешки передвигаясь на север, в конце сентября прибыл в Болонью.
Жители Болоньи приняли его холодно. Со времени изгнания Бентивольи в 1506 году Болоньей управляли папские представители, причем управляли из рук вон плохо и использовали свое высокое положение в корыстных интересах, так что болонцы были на грани открытого восстания. Правитель города, кардинал Франческо Алидози, однажды уже был вызван в Рим по обвинению в казнокрадстве и был оправдан только после личного вмешательства папы, чье непоколебимое расположение к человеку, столь явно нечистому на руку, может объясняться лишь их гомосексуальными отношениями, о чем в Риме ходили неясные слухи. Но внутренняя напряженность в Болонье вскоре была отодвинута на второй план более серьезной угрозой. В начале октября сеньор де Шомон двинулся из Ломбардии на юг. Ложная атака в направлении Модены ввела в заблуждение и разделила папские войска, вследствие чего Шомон быстро окружил город и полным ходом двинулся на Болонью. К 18 октября он был в трех милях от городских ворот.
Папа Юлий, прикованный к постели лихорадкой, находясь, в сущности, во вражеском городе и понимая, что располагает не более чем тысячей своих сторонников, на которых он мог бы надеяться, считал себя обреченным. «О, che ruina e la nostra!» («Мне конец!») — так, по свидетельствам, жаловался папа. Его обещания болонцам освободить их от налогов в обмен на прочную поддержку были восприняты без энтузиазма; и он уже начал мирные переговоры с французами, когда в одиннадцатом часу прибыло подкрепление с двух сторон одновременно — венецианская легкая кавалерия и страдиоты, отряд из Неаполя, посланное королем Фердинандом в качестве благодарности за недавнее признание папой его титула. Папа тотчас же вновь преисполнился отваги. И речи о мирных переговорах больше не было. Теперь, исходя из нового расклада сил, иностранные послы у святейшего престола во главе с Кристофером Бэйнбриджем, архиепископом Йоркским, убедили Шомона не торопиться с нападением. Шомон, который, казалось, в последний момент усомнился и не посмел поднять руку на папскую особу, согласился увести войска — решение, которое не помешало Юлию отлучить его от церкви, как только он отошел.