В качестве подготовительного этапа к этому были установлены связи с пролитовской партией в городе и начат сбор войск.
В этот момент Литва и Польша собрали в кулак свою самую крупную армию за все время войны. Основой её частью стала большая часть литовского посполитого рушения — двенадцать тысяч из двадцати имевшихся на начало войны (меньшая часть была уничтожена, большая действовала на других направлениях). К ним присоединились наемные польские гусарские роты в количестве двух тысяч копий (отборная тяжелая конница) и три тысяч наемной пехоты (найм также был оплачен Польшей).
Плюс в армии имелось несколько десятков орудий с обслуживающим персоналом. Из этих войск гетман оставил для охраны короля Сигизмунда четыре тысячи всадников, а сам с оставшимися тринадцатью тысячами и всей артиллерией направился к Смоленску.
Сражение.
Близ Орши обе армии столкнулись, что стало неожиданностью для обеих сторон.
Григорий Федорович решил повторить победный бой 1500го года, в котором князь Острожский был разгромлен и пленен. Для этого он отступил от реки, чтобы дать литовцам возможность переправиться, планируя позже опрокинуть их и прижать к реке. Но и гетман помнил этот бой и потому начал переправу не на одном участке, а на двух. Помимо известных всем бродов литвины быстро навели наплавной мост, по которому и перебрались пехота и артиллерия. Помимо этого Давыдов-Челяднин неудачно выбрал место своего расположения и не видел этого места. Холм, на котором он расположился, господствовал над местностью, однако перелески и рощи закрывали не только место переправы, но и позиции полка правой руки.
В результате переправу пехоты и артиллерии увидели только братья Булгаковы.
Понимая, что укрепившаяся пехота с пушками может стать непреодолимой преградой, князь Михаил Голица повел своих воинов в атаку. Он рассчитывал опрокинуть пехотинцев, отсечь их от моста и в дальнейшем расстроить остальную часть литовской армии. Сделать это ему не удалось, пехота отступала, но очень медленно.
За это время Острожский сумел перебросить на свой левый фланг польские наемные роты, которые сильным ударом отбросили русских. Тем временем Григорий Федорович ждал пока остальная литовская кавалерия закончит переправляться (он хотел её именно уничтожить, а не отбросить). Таким образом получилось что правый фланг русского войска вел бой отдельный от остальной армии.
Главные русские силы пошли в наступление только после того, как противник закончил переправу. В этот момент литвины уже не могли отступить и Челяднину казалось что он контролирует ситуацию. Однако сопротивление, которое оказали враги, и неучастие в атаке полка правой руки (который в этот момент Михаил и Андрей Булгаковы перестраивали после неудачи) стали для него неприятными сюрпризами. Чтобы переломить ситуацию Григорий Федорович на стыке центра и левого фланга ввел в бой передовой полк. После этого литовцы стали откатываться.