В 1401–1402 годах происходит очередная война с Новгородом. В ней Палач наконец-то смог добиться успеха и не допустить новгородские отряды на свою территорию. Но наступательные действия все равно окончились неудачно. Мир заключили благодаря действиям митрополита Киприана. Он не привел к изменению границ (как обычно язычников никто не спрашивал, мир заключили в Москве).
Тем временем Олег Рязанский в 1401 году выбил литовцев из Смоленска, освободив его для другого своего зятя — Юрия Святославовича Смоленского, который сразу начал казни сторонников Витовта. После того как Олег увел свои войска, эти казни стали массовыми. В результате уже через 2 месяца население княжества с радостью встретило армию Витовта. Юрий бежал на Рязань.
К несчастью для него семидесятилетний Олег умер той же зимой, и войска направленные против Литвы возглавил его старший сын Родослав. Во многом похожий на своего отца, но не имевший его полководческих талантов. Рязанская армия смогла освободить Смоленск и вернуть его Юрию (во многом за счет отсутствия там сильного гарнизона), но была разбита подошедшими войсками Семена-Лугвеня Ольгердовича и Александра Патрикеевича Стародубского. Сам Родослав попал в плен, откуда был выкуплен братом и Игорем Сестрорецким за 3000 рублей только через год.
Князем Рязанским был вынужден стать второй сын Олега — Федор, против которого моментально выступил Иван Владимирович Пронский. Опасаясь соперника Федор в 1402 году признал великого князя Василия своим "старшим братом", то есть сюзереном.
Великое княжество Рязанское, достигнув при жизни Олега небывалых высот, после его смерти стало рассыпаться.
После войн с Витовтом 1403–1404 годов Юрий Смоленский все-таки потерял Смоленск и бежал на Москву.
В 1405 году Витовт напал на Новгород и Псков. На помощь псковичам успели подойти только четыре сотни амазонок, которые сыграли важную роль в обороне Воронача (одной из ключевых псковских крепостей). Уже позже, в 1406 году, образовался союз во главе с Василием Московским (который мог простить тестю многое, но только не Новгород и Псков, которые контролировали не менее половины русской торговли).
Удалось договориться с новым ордынским ханом Шадибеком, который отправил на помощь довольно крупный корпус. Сравнив силы Витовт предложил заключить мир.
Однако уже в следующем году он захватил город Одоев. В ответ московский князь повел на Литву крупное войско и сжег город Дмитровец. Однако и в этот раз было заключено перемирие.
В столкновениях с Литвой в 1407–1408 годах основные силы язычников не участвовали, поскольку две тысячи амазонок и семь сотен храмовников (воины Велеса, Баст, Сохмет и Йомалы) помогали Пскову в войне с Ливонским Орденом.