Поставление в 1491 году митрополитом еретика Зосимы привело тайное общество жидовствующих в господствующее положение не только в сфере административно-государственной, но и в области церковного управления. И все же звездный час еретиков приходится на время более позднее – на 1497-1498 годы, когда наследником престола был официально объявлен Дмитрий, внук Иоанна III, сын Иоанна Молодого, умершего в 1490 году. Особый вес получила в этой ситуации мать наследника – Елена, склонявшаяся к ереси и удерживавшая великого князя от крутых мер против нее.
Но главная опасность была даже не в этом. Иоанн III был женат дважды. Его первая жена – "тверянка" – умерла рано, успев ему родить сына, Иоанна Молодого. Вторично Иоанн III женился а Зое (Софье) Палеолог, племяннице последнего византийского императора Константина Палеолога. Воспитанная в католическом окружении, царевна тем не менее сделалась в Москве ревностной поборницей Православия. Этот брак сообщал Москве новую роль, делая ее преемницей державных обязанностей Византии – хранительницы и защитницы истинной веры во всем мире.
Утверждение престола великого князя Московского за сыном Иоанна III от его брака с Софьей Палеолог делало эту преемственность необратимой, передавая ее по наследству и всем будущим государям Московским. Партия еретиков старалась предотвратить это всеми силами. Наконец, в 1497 году великого князя удалось убедить, что Софья готовит заговор в пользу своего сына Василия. 4 февраля 1498 года наследником был объявлен Дмитрий. Впрочем, недоразумение вскоре объяснилось, и уже со следующего, 1499 года, начались гонения на сторонников Дмитрия, закончившиеся опалой для него и его матери. Но в течение двух лет еретики находились на волосок от того, чтобы получить "своего" великого князя.
Такова была внешняя деятельность еретиков. Не менее разрушительным являлось и внутреннее содержание их учения. Еретики отвергали троичность Бога, Божество Иисуса Христа, не признавали церковных Таинств, иерархии и монашества. То есть, главные положения ереси подрывали основы основ благодатной церковной жизни – ее мистические корни, догматическое предание и организационное строение. Лучшее оружие для разрушения Церкви трудно придумать.
Одним из первых почувствовал приближение "пагубной и богохульной бури" преподобный Иосиф. Еще в конце 70-х годов, будучи насельником Боровского монастыря, он написал послание против еретиков, отрицавших иконописные изображения Троицы. Когда ересь обрела покровителя в лице митрополита Зосимы, преподобный Иосиф не остановился перед публичным обличением ересиарха, называя Зосиму в своих письмах "антихристовым предтечей" и "сосудом сатаниным", не отступая в обличениях до тех пор, пока собор не осудил митрополита. Верность истине святой поставил выше правил внешней дисциплины.