Исследователи неоднократно обращали внимание на текстуальную связь летописной «Похвалы Владимиру» со «Словом о Законе и Благодати» Илариона. Например, А. А. Шахматов постулировал зависимость «Слова» от Древнейшего свода. М. Д. Присёлков, напротив, предполагал между сводом и «Словом» идейно-политический антагонизм. Л. Мюллер пришел к выводу, что «Похвала Владимиру» может иметь «временной и литературный приоритет» по отношению к «Слову»; но в то же время неисключал, что и автор летописной статьи испытал на себе влияние иларионовых идей>{108}.
В «Слове» Илариона о Владимире говорится: «О подобный великому Константину, равный <ему> умом, равный любовью ко Христу, равный почтительностью к служителям его! Тот со святыми отцами Никейского Собора полагал закон народу <своему>, — ты же, часто собираясь с новыми отцами нашими — епископами, со смирением великим совещался <с ними> о том, как уставить закон народу нашему, новопознавшему Господа. Тот покорил Богу царство в еллинской и римской стране, ты же — на Руси: ибо Христос уже как и у них, так и у нас зовется царем. Тот с матерью своею Еленой веру утвердил, крест принеся из Иерусалима и по всему миру своему распространив <его>, — ты же с бабкою твоею Ольгой веру утвердил, крест принеся из нового Иерусалима, града Константинова, и водрузив <его> по всей земле твоей. И, как подобного ему, соделал тебя Господь на небесах сопричастником одной с ним славы и чести <в награду> за благочестие твое, которое стяжал ты в жизни своей»>{109}.
Если в «Слове» Илариона сравнение Владимира с Константином условное, то составитель «Похвалы Владимиру» не только сопоставляет их по подобию, но и отождествляет: «То новый Константин великого Рима; как тот крестился сам и людей своих крестил, так и этот поступил так же. Если и пребывал он прежде в скверных похотных желаниях, однако впоследствии усердствовал в покаянии, по слову апостола: „Где умножится грех, там преизобилует благодать“. Удивления достойно, сколько он сотворил добра Русской земле, крестив ее. Мы же, христиане, не воздаем ему почестей, равных его деянию. Ибо если бы он не крестил нас, то и ныне бы еще пребывали в заблуждении дьявольском, в котором и прародители наши погибли. Если бы имели мы усердие и молились за него Богу в день его смерти, то Бог, видя, как мы чтим его, прославил бы его: нам ведь следует молить за него Бога, так как через него познали мы Бога. Пусть же Господь воздаст тебе по желанию твоему и все просьбы твои исполнит — о царствии небесном, которого ты и хотел. Пусть увенчает тебя Господь вместе с праведниками, воздаст услаждение пищей райской и ликование с Авраамом и другими патриархами, по слову Соломона: „Со смертью праведника не погибнет надежда“»