На подводном флоте Кречмера знали под кличкой «Молчун Отто». Эльфе свидетельствует: «Он был не из тех, кто любил пропагандистские речи. Он всегда сохранял спокойствие и хладнокровие, но сердце человеческое у него все же было. Члены экипажа с радостью служили под командованием Кречмера. Он был справедлив, и ему всегда везло».
Через трое суток после того, как U-99 вышла из Лорьяна, Отто Кречмеру довелось продемонстрировать свои достоинства командира. На рассвете 28 июля 1940 года у юго-западного побережья Ирландии сигнальщики обнаружили лайнер «Окленд Стар» водоизмещением 13 200 тонн, Кречмер метким залпом отправил его на дно. Следующий день стал последним для сухогруза «Клан Мензис». Поход начался очень удачно.
В то же самое время британский эсминец «Уокер» готовился сопровождать конвой из Ливерпуля. Вместе с ним в охранение вступил вооруженный траулер «Перивинкл» младшего лейтенанта Адамса. Эскорт всего из двух кораблей — это все, что мог выделить военно-морской флот. Путь конвоя пролегал как раз через район патрулирования U-99.
Рано утром 31 июля «у-бот» Кречмера атаковал одиночный транспорт. В предрассветной темноте он стрелял из надводного положения. «Атака с носовых курсовых углов. Одна торпеда с 900 метров. Попадание в корму», — записал Кречмер в вахтенном журнале. Уничтоженным судном был сухогруз «Джамайка Прогресс», шедший в Ливерпуль с грузом бананов. Хорст Эльфе вспоминал, что его поразило, — англичане еще плавали в одиночку через 10 месяцев после начала войны: «Они очень сильно рисковали».
Расправившись с сухогрузом, U-99 ушел под воду, торпедисты перезарядили аппараты, и вскоре гидроакустик доложил о шуме винтов множества кораблей. Конвой! Началась погоня.
«Пятнадцать пароходов в три линии строем фронта, защиты практически никакой, — записал Кречмер в журнал. — У меня весьма невыгодная позиция, но эсминец находится справа от конвоя, поэтому я могу подойти ближе. Конвой идет противолодочным зигзагом и, чтобы избежать столкновения, я погружаюсь… Я могу прицелиться лишь в крайний корабль средней линии, а не в танкер, который мне так хочется потопить. Выстрел одной торпедой с дистанции 800 метров. Похоже, это старый сухогруз».
«Раздался взрыв на „Джерси Сити“, — вспоминал Адамс. — Море было настолько спокойным… что кто-нибудь все же должен был заметить перископ, но никто его не увидел. Мы поняли, откуда пришла торпеда, и немедленно ринулись туда…»
«Нас ищут с помощью гидролокатора эсминца, — записал в вахтенном журнале Кречмер. — На нас сброшено два десятка глубинных бомб, но прицелились англичане плохо». Когда «Уокер» проходил над субмариной, ее экипаж, без всякой аппаратуры слышал грохот винтов. Эсминец едва не задел ограждение рубки «у-бота».