Разумеется, говоря о гипотетическом походе к Одоеву и Новосилю, как и в случае со Стародубом и Трубчевском, под ходившим в дальние пределы московским войском следует понимать не огромную трехсоттысячную рать, якобы вышедшую на Куликово поле. Для такого рода рейдов вполне достаточно было, как любили писать наши летописцы, «малой дружины», а пользуясь современной терминологией, ограниченного воинского контингента. Такой «ограниченный контингент», в отличие от многосоттысячного войска, и собраться быстро может, и дойти до цели, опять же пользуясь летописным выражением, «в борзе», и фуражироваться в походе без особых проблем.
Кто знает, может быть, такой блиц-поход в Верховские княжества и состоялся в 1380 году? В конце концов, служилым литовским князьям Дмитрию Волынцу да Андрею Ольгердовичу чем-то надо было заняться. В 1378 году они славно потрудились на Воже, в 1379 году столь же успешно под Трубчевском и Стародубом, а что им было делать на следующий год? Плюс ко всему среди воинственных князей на московской службе добавился еще один Ольгердович не при деле. Да и зять обоих Ольгердовичей, Владимир Серпуховской, тоже был не промах мечом помахать. К тому же не следует забывать, что серпуховским князем он, скорее всего, был лишь номинально. На деле, в 70-х годах его наследственный серпуховской удел вместе с Лопасней был захвачен Рязанью. Город Лопасня, современный Чехов, находится, как известно, между Москвой и Серпуховом, так что вотчина Владимира оказалась отрезанной от Москвы. Недаром в «Сказании» Дмитрий Иванович шлет весть о нашествии Мамая своему двоюродному брату вовсе не в Серпухов, как следовало бы ожидать, а в Боровск. Так что у номинального серпуховского князя, вынужденного перенести свою резиденцию в Боровск, были личные счеты с Рязанью и свояком, великим князем Рязанским. Кстати говоря, именно Владимир Андреевич вполне мог получить благословение Сергия Радонежского на какое-нибудь такого рода ратное дельце, благо он-то, в отличие от двоюродного брата, не был предан анафеме, да и Радонеж в то время, такая вот удача, находился как раз во владениях Владимира.
Так что поход 1380 года на Новосиль и Одоев, был не невозможен и даже, я бы сказал, вполне вероятен. Но имел ли он место он в действительности? Летописи молчат. Но в этом – молчать о том, что было, и расписывать то, чего не было – для наших летописей нет ничего необычного. А если такой поход состоялся, то московское войско из принципа действительно могло направиться туда через Коломну и Лопасню, в то время спорную с Рязанью территорию, ведь, судя по Вожской битве, московские войска в то время достаточно свободно разгуливали по рязанским землям, что могло быть следствием недавнего страшного разгрома рязанцев москвичами при Скорнищеве и постоянных разорений Рязанщины ордынцами. В этом случае путь московского войска пролегал мимо Тулы, которая в то время была, и это подтверждают все те же договоры между Москвой и Рязанью, доменом Тайдулы, вдовы ордынского хана Узбека, находившимся под прямым управлением татарских баскаков. И может быть, чем черт ни шутит, какая-то заварушка с местными татарами под Новосилем или по дороге к нему при обходе Тулы как раз произошла на донских берегах и попала в летописи, но в настолько гипертрофированном виде, что со временем превратилась в Куликовскую битву?