В 1323 году между Россией и Швецией был заключён «вечный» Ореховский мир. Но уже в 1348 году шведский король Магнус Эриксон объявил крестовый поход против Руси.
Ко времени основания Орешка центр русской цивилизации давно переместился с юга, из Киева, на север, и Новгородская торговая республика естественным образом старалась закрепить свое влияние на выгодных водных торговых путях того времени — на Ладоге и западнее — на Балтике, где была создана целая система русских крепостей: Юрьев, Нарва-Ругодив, Иван-город, Яма (Ямбург), Корела (Кексгольм, ныне — Приозёрск). «Путь из Варяг в Греки» был уничтожен волной нашествия степных кочевников. Однако сама торговля Европы с русским Севером не прекращалась, и главную роль здесь играл Ганзейский союз. В Европу шли из России пенька, смола, мёд, воск, меха. Из Европы — сукна, товары ремесленников. Из Скандинавии везли сельдь и треску. Позднее, в XV веке, Ганза начинает слабеть, зато на Балтике и в Западной Европе усиливается Швеция.
Швеция как единое государство сложилась к XIII веку. От других европейских стран Швецию отличала большая свобода крестьян по отношению к феодалам. А это создавало неплохую системную базу для организации сильной армии. Так и вышло — шведы приняли почти непрерывную завоевательную линию в политике, и одним из направлений их экспансии стали вначале земли нынешней Финляндии, а затем — русский Север и русские прибалтийские земли.
В России в то время только-только закончилась ожесточённая княжеская междоусобица, когда галицкий князь Димитрий Шемяка захватил Москву и ослепил великого князя Василия II Васильевича — внука Димитрия Донского. Василия, которого после этого прозвали Тёмным, восстановили на престоле московские посадские люди. Василий Тёмный был объединителем, и позиции Москвы на русском Севере при нём укреплялись, что шведам нравиться не могло.
Поэтому за русские прибалтийские земли с переменным успехом воевала со шведами Россия Ивана III, Ивана IV Грозного, Россия первого царя из династии Романовых — Михаила, деда Петра. Уже Иван III Васильевич активно боролся за возвращение русских прибалтийских земель. Это он поставил Иван-город на берегу Наровы напротив шведской Нарвы.
В 1496–1497 годах Россия вела очередную войну со Швецией, но самой больной проблемой стал Ливонский орден. Он был неизменно агрессивен и весной 1501 года в союзе с Литвой нанёс серьёзный удар по русской морской торговле на Балтике. Было захвачено 200 русских судов с товарами и 150 купцов. Это само по себе говорит о масштабе торговых связей России с Западной Европой.