Борьбу продолжил Иван IV Грозный. С 1540 года у России имелся только один порт на Балтике — Нарва. Туда тайком, в связи с запретом Ганзы, приходили с товарами английские, голландские и французские суда. Но вскоре и Нарва была утрачена. В 1555 году в Англии была учреждена торговая «Московская компания». Началась торговля через Белое море.
В 1556 году, когда шведы в очередной раз развязали войну, русские войска разгромили шведов у Выборга. Это способствовало оживлению так называемого «Выборгского плавания», то есть русской торговли через Выборг.
В 1558 году началась Ливонская война Московского государства с Ливонским орденом и Польшей. Вначале война была успешна для русских, в 1561 году был разгромлен и распался Ливонский орден. Были отвоёваны Нарва (Ругодив), Дерпт (Юрьев).
В устье Наровы, ниже Иван-города, для расширения «Нарвского плавания» посланцы Грозного Дмитрий Шастунов, Пётр Головин и Иван Выродков приступили к сооружению нового порта с гаванью, и летом 1558 года он уже мог принимать первые суда. Весной 1559 года датские послы сообщали своему королю, что русские приступили к закладке больших морских кораблей. Последнее, увы, было преувеличением — Иван Грозный тщетно пытался выписать в Россию корабельных мастеров. Европа ему в этом отказывала. Тем не менее Европа встревожилась.
Польский король Сигизмунд II Август писал английской королеве Елизавете:
«Московский государь ежедневно увеличивает своё могущество… он приобретает средства побеждать всех».
О том, что, побеждая «всех», московский государь всего лишь возвращает своё, Сигизмунд, конечно, «забывал».
Русские успехи ускорили процесс заключения Польшей и Великим княжеством Литовским Люблинской унии в 1569 году. Создавалась единая Речь Посполитая, сразу же враждебная России. А русский царь вскоре сделал неожиданный ход! В 1570 году он выдал «жаловальную грамоту» профессиональному датскому корсару Карстену Роде на ведение каперской деятельности в Балтийском море.
Сегодня почти никто не помнит об этой каперской флотилии Ивана Грозного! А она вполне успешно оперировала на Балтике во время Ливонской войны. Флотилия была создана в июле 1570 года и насчитывала 6 вымпелов. На судах были установлены русские пушки. Экипажи были наёмными — из датских корсаров. Командор — Карстен Роде. Флотилия базировалась на острове Борнхольм. Начав оперировать в июне 1570 года, к сентябрю Роде захватил 22 судна, часть которых была передана России, и в Нарве появился небольшой русский флот.
Но — ненадолго. Появление на Балтике всего-то маленькой флотилии под русским флагом вызвало в Польше и Швеции переполох, посыпались резкие протесты. «Необходимо предотвратить господство московитов на море, пока это зло ещё не успело пустить слишком глубоких корней», — писали бургомистры Данцига в Любек и другие ганзейские города. И датский король Фридрих II в октябре того же 1570 года приказал арестовать Карстена Роде и заточить его в один из королевских замков. Суда были конфискованы.