Испытав на себе влияние Толстого-художника и преодолев в собственном творчестве воздействие его идейно-философских концепций, Чехов с восхищением говорил о нем, что это «не человек, а человечище, Юпитер» (Суворину, 11 декабря 1891 г.). «В своей жизни я ни одного человека не уважал так глубоко, можно даже сказать беззаветно, как Льва Николаевича», — писал он И. И. Горбунову-Посадову 9 ноября 1897 г.
Роль М. Е. Салтыкова-Щедрина в формировании общественно-политических позиций Чехова, его гражданских и демократических идеалов и сатирической направленности творчества была громадной. Чехов внимательно следил за его литературными выступлениями и, когда Щедрин умер, писал о нем: «Мне жаль Щедрина. Это была крепкая, сильная голова <…> Обличать умеет каждый газетчик, издеваться умеет и Буренин, но открыто презирать умел один только Салтыков» (А. Н. Плещееву, 14 мая 1889 г.).
И. А. Гончарова Чехов считал «первоклассным писателем» и числил его имя в списке своих «полубогов» (Суворину, начало мая 1889 г.), с признательностью и теплотой относился к Григоровичу, напутствовавшему его весной 1886 г. в большую литературу. По свидетельству брата Чехова, «к А. Н. Плещееву Антон Павлович относился с глубоким уважением, дорожил его мнением» (Антон Чехов и его сюжеты, стр. 56).
Из «молодых писателей» 80-х годов с наибольшим пиететом Чехов относился к В. М. Гаршину и В. Г. Короленко. «Таких людей, как покойный Гаршин, — писал он Плещееву 15 ноября 1888 г., — я люблю всей душой и считаю своим долгом публично расписаться в симпатии к ним». С Короленко у Чехова установились долголетние и прочные дружеские отношения.
А. С. Лазарев-Грузинский высказал недовольство «Литературной табелью» Чехова, указывая, что «Катков, Лесков, Суворин с Бурениным, Муравлиным (неопытен, бездарен), Василевский и т. п. вздернуты чересчур высоко» (Н. М. Ежову, 14 мая 1886 г.; ЦГАЛИ). В отведенном Суворину непомерно высоком месте, несомненно, сказалось личное расположение к нему Чехова, который в то время ценил его как крупнейшего организатора-книгоиздателя, не сомневался в его честности, восторгался его природным умом и художественным чутьем. Чехов признавал также значительный вес в журнально-газетных кругах В. П. Буренина; однако позднее его и других «нововременцев» во главе с Жителем (А. А. Дьяковым) называл «гнусным племенем» и замечал о них: «…по убеждениям своим я стою на 7375 верст от Жителя и Кº» (Ал. П. Чехову, 4 апреля 1893 г.).
О большинстве упомянутых в «Литературной табели о рангах» второстепенных или ныне вовсе забытых писателях имеются высказывания или попутно сделанные замечания в письмах Чехова, помогающие уяснить его литературные оценки. О редакторе реакционного журнала «Луч» С. С. Окрейце, который и ранее служил Чехову предметом насмешек и был заклеймен им прозвищем «Юдофоб Юдофобович», см. также в рассказах: «Завещание старого 1883 года», «Елка», «Прощание», «Визитные карточки», «Письма».