В 1561 году Джон был избран казначеем, ответственным за собственность и доходы городской власти. Он занимал эту должность четыре года; под его наблюдением к верхнему этажу ратуши было пристроено помещение для школы, в которой будет потом обучаться его сын.
Он стал одним из четырнадцати олдерменов в 1565 году, через год после рождения сына. С этого времени к нему обращаются «господин Шекспир». В праздники он был обязан надевать черную мантию, отороченную мехом; как олдермен, он носил также кольцо с агатом, хорошо знакомое его юному сыну. В «Ромео и Джульетте» автор упоминает «камень агат на указательном пальце олдермена»[29]. В 1568 году Джон Шекспир достиг вершины своих стремлений — его выбрали бейлифом, или мэром, Стратфорда. Он сменил черную мантию на алую. Его торжественно ввели в ратушу, неся впереди символ власти — жезл бейлифа. В церкви Святой Троицы он вместе с семьей, членом которой уже был четырехлетний Уильям Шекспир, сидел в первом ряду. Вдобавок он исполнял должность мирового судьи. Когда в 1571 году срок его пребывания в должности мэра вышел, Джона назначили старшим олдерменом и заместителем его преемника на посту главы города; он, несомненно, продолжал пользоваться большим уважением. Отдельные дошедшие до нас записи дел городского совета, например отзывы коллег, рисуют его человеком здравомыслящим, сдержанным и умеренным. Какие-то из этих свойств перейдут после и к его сыну. Как многие «сделавшие сами себя» люди, он, возможно, был чересчур уверен в собственных возможностях. Это тоже стало фамильной чертой.
Младший брат Джона, Генри, продолжил семейное дело: он арендовал землю для фермы в Сниттерфилде и в соседнем приходе. То немногое, что известно о нем, заставляет думать о неуживчивости и определенной независимости мышления. На Генри был наложен штраф за нападение на одного из близких родственников — мужа одной из сестер Мэри Арден, а в восемьдесят с небольшим он был отлучен от Церкви за неуплату десятины. Его также штрафовали за нарушение Закона о шапках, иными словами, он отказывался носить шерстяную шапку по воскресеньям[30]. Его штрафовали много раз за разные проступки и неоднократно сажали в тюрьму за долги и правонарушения. Он был, похоже, «паршивой овцой» среди стратфордских фермеров. Но в нем ощущались твердость и отвага, которые произвели бы впечатление на всякого юнца. Шекспир вполне мог унаследовать как пороки дяди, так и отцовские добродетели. Несмотря на свою репутацию вечного несостоятельного должника, Генри умел копить деньги и беречь их. Свидетель, присутствовавший при его смерти, показал, что «в его сундуках было множество денег»; амбары также были полны зерна и сена «на большую сумму». Шекспир, безусловно, происходил из состоятельной семьи и усвоил ту непринужденность и уверенность в себе, которые порождаются богатством.