К концу 1488 года Поппель добрался до Москвы, но тут его постигло серьезное разочарование: Великий князь московский был постоянно занят и долго не мог принять его, дело откладывалось с недели на неделю, с месяца на месяц и лишь ранней весной 1489 года Поппель удостоился быть принятым государем.
По простодушию и наивности Поппель не знал, что цель его визита, как и содержание всех его документов, которые он никогда не хранил особо тщательно, уже давно были известны и, возможно, именно это послужило причиной задержки.
Императорский посол приехал с двумя предложениями, и ни одно из них глубоко не заинтересовало московский двор.
Первое заключалось в том, что Поппель предлагал Ивану Васильевичу выдать замуж в ближайшем будущем одну из двух своих подрастающих дочерей (тринадцатилетнюю Феодосию или двенадцатилетнюю Олену) за баденского марграфа, племянника императора. Если ответ будет положительным, то сам император возьмется уладить это дело, держа его до поры в секрете, потому что, дескать, ближние европейские соседи, Литва и Польша, будут очень недовольны, если узнают, что московский князь породнился с императором римским, как официально именовал себя Фридрих, и, таким образом, стал союзником одного из самых могущественных европейских государей.
Однако, к удивлению Поппеля Иван Васильевич воспринял это предложение весьма прохладно, уклончиво сказав, что по этому делу он пошлет своего посла к императору.
Слегка сбитый с толку, Поппель попытался выяснить в чем чело и вскоре главный дьяк и переводчик Федор Курицын (тот самый, которого в более поздние времена назвали бы министром иностранных дел), взяв Поппеля под руку и отведя в дальний угол, объяснил, что московский князь не считает для себя особой честью выдавать дочь всего лишь за племянника императора. Но вот если бы сам наследный принц и будущий император Максимилиан, который, как известно как раз сейчас подыскивает себе невесту, заинтересовался бы женитьбой то, быть может, Иван Васильевич отнесся к этому предложению более внимательно, разумеется, при условии что его дочь останется православной, и ее не будут принуждать к переходу в другую веру. Добродушный Поппель радостно воскликнув: «О-о-о!», заявил, что, зная положение при своем дворе, он вполне допускает такую возможность, и если бы он имел счастье взглянуть на обеих московских принцесс для того, чтобы потом красочно описать их красоту предполагаемому жениху, то он охотно берет на себя миссию передать такое предложение. Однако, и здесь беднягу ожидало разочарование. Хмуро выслушав переведенные ему слова Поппеля, Иван Васильевич еще больше помрачнел и заявил, что «…нет у нас в земле такого обычая, чтоб прежде дела показывать дочерей».