Полк, имевший по штату пять эскадрилий, был оснащен наиболее совершенными модификациями И-16 с моторами М-62 и М- 63 имевшими как смешанное (два 7,62-мм ШКАСа и столько же 20-мм автоматических пушек ШВАК), так и чисто пулеметное вооружение (четыре ШКАСа). Михаилу достался пулеметный И-16 тип 18 с белым бортовым номером «03».
Постепенно часть набрала нормальный ритм боевой учебы. Сколачивались звенья и эскадрильи, отрабатывалась групповая слетанность, а также взаимопонимание между ведущими и ведомыми. Самолеты особенно не жалели, так как было известно, что в скором времени ожидается перевооружение на новые истребители Як-1. Но война пришла раньше, и вскоре о получении этих машин оставалось только мечтать, так как в первую очередь ими перевооружали фронтовые части, понесшие тяжелые потери уже в первые часы немецкого вторжения.
Поначалу многим казалось, что враг будет быстро разбит могучим ответным ударом, и потому все боялись «не успеть на войну», что вылилось в волну рапортов летчиков и механиков с требованием отправки на фронт. Однако боевые действия разворачивались вопреки существовавшей в то время официальной советской военной доктрине, и это вскоре вынудило командование ВВС округа запретить командирам полков принимать рапорты с подобными просьбами. Мотивация была вполне весомой: истребительные полки прикрывали стратегически важные районы, и потому Ставка запретила изымать из их состава людей и технику.
К зиме стало очевидно, что германский блицкриг увяз на просторах России и командование начало рассматривать находившиеся в тылу части и соединения в качестве резерва для проведения наступательных операций. Одна из них, началась в конце декабря 1941 – начале января 1942 г., когда войска 44-й и 51-й армий Закавказского (с 30 декабря Кавказского фронта) во взаимодействии с Черноморским флотом и Азовской флотилией провели Керченско- Феодосийскую десантную операцию, в которой самое непосредственное участие принял и 265-й ИАП.
Несмотря на очень сложные погодные условия (низкая облачность и периодически налетавшие снежные заряды), Люфтваффе действовали очень активно. И это было вполне понятно, так как основная масса частей Вермахта находившихся в Крыму была занята в осаде Севастополя, защитники которого к этому времени уже смогли отразить два штурма. Вместе с тем, необходимо отметить, что немецкое командование, даже не имея крупных резервов, смогло довольно быстро локализовать наметившийся прорыв и вскоре борьба приняла позиционный характер. Особенно упорные бои развернулись за Феодосию. Именно над этим маленьким крымским городом 1 января 1942 г. и принял свой первый бой сержант Михаил Кибкалов.