Но вернемся в кино. Ричард Гир однажды сказал: «Люблю работать, вкалывать. Я — рабочая пчела». И еще: «Моя профессия дает мне спасительную иллюзию безопасности. Я могу прятаться в чужие жизни, чтобы не думать, хотя бы иногда, о трудностях моей собственной». Красноречивое признание. После «Красотки» Ричард Гир снялся в фильмах «Августовская рапсодия» (1991), «Окончательный анализ» (1992), «Мистер Джонс» (1993), «На перепутье» (1994), «Первый рыцарь» (1995), «Первобытный страх» (1996) «Красный угол», «Шакал» (1997)… Но повторить успех «Красотки» не удалось, хотя и была попытка в ленте «Сбежавшая невеста» (1999) всё с той же Джулией Робертс, правда, роли там поменялись: не сказка о Золушке, а укрощение строптивой красавицы. Айк и Мэгги были менее интересны, чем Эдвард и Вивиан в «Красотке».
Зато более интересными получились следующие фильмы — «Осень в Нью-Йорке» (2000), где пару Гиру составила Вайнона Райдер, и «Доктор Т. и женщины» (2000), в котором он играл гинеколога, профессионально удачливого, но не слишком счастливого в личной жизни. Как ехидно заметил режиссер картины Роберт Олтмен, «может быть, потому, что он смотрит на представительниц слабого пола не с того конца». В ленте «Неверная» (2001) Гир предстал в образе обычного обывателя, недоумевающего, почему ему, такому спокойному и добропорядочному семьянину, вдруг стала изменять жена (актриса Дайана Лейн). «Быть нормальным очень тяжело, — говорил Гир, — гораздо легче быть человеком, выделяющимся среди остальных, а мой герой не из тех, кто рвется в бой и сразу же побеждает». И добавил: «Норма — это всегда скучно и неинтересно».
Вот уж что не стало нормой, так это — фильм «Чикаго» (2002) — эффектный детективный экшн, завораживающий мюзикл режиссера Роба Маршалла. Убийство, страсть, слава, секс — это Чикаго! Фильм шумный, яркий, зрелищный и, как итог, 6 премий «Оскар» и 3 премии «Золотой глобус». «Золотой глобус» за роль «скользского адвоката» Билли Флинта получил Ричард Гир. В фильме он был великолепен: неотразимый ловелас и настоящий профессионал. К тому же поющий (у нас в прокате голосом Филиппа Киркорова) и танцующий. Такой степ! Отбивать чечетку Гир учился несколько месяцев при закрытых дверях. Упорно и настойчиво. И получилось блестяще. От съемок «Чикаго», по признанию Гира, он получил истинное наслаждение. Его красивый и циничный Билли, седеющий и мужественный, вновь покорил миллионы женщин. Гир очень хорошо смотрелся в окружении двух звезд — Кэтрин Зета-Джонс и Рене Зельвеггер.
Через два года после «Чикаго» Ричард Гир еще раз выступил в роли «танцующего адвоката» в картине: «Давайте потанцуем» (2004) режиссера Питера Челсома. «Двайте потанцуем» — римейк японского фильма 1996 года, но американская версия существенно отличается от японской, хотя тема одна: кризис среднего возраста. Гир показывает на экране адвоката Джона Кларка, которого в браке настигла скука (жену играет Сьюзен Сэрэндон), и он ищет выход из этого состояния и находит в школе танцев. А далее дуэт ученика с преподавательницей (Дженнифер Лопес), возникает флирт (но танцевать — не целоваться). В конце концов не происходит никакой драмы, просто зрителей подводят к мысли, что в браке нужно что-то свежее, ободряющее, нужны внешние стимуляторы — танцы или что-то иное. Иначе кризис среднего возраста не преодолеть. И вот мы видим, как на экране Ричард Гир с упоением разучивает танцевальные па. «Я люблю хорошо сделанную работу. Большую часть танцевальных сцен я удивлялся сам себе и не верил, что действительно делаю это. Это было удивительное, потрясающее ощущение», — говорил Гир после премьеры фильма.