Жизнь, которую вел молодой гродненский гусар, была типичной для жизни тогдашней военной молодежи. Скобелев при его азартности даже выделялся из общей среды. В это время он много кутил. Попойки сопровождались разного рода выходками ради сильных ощущений. Однажды Скобелев выпрыгнул из окна второго этажа, но как-то остался жив и даже не покалечился. В другой раз его товарищ Вейс на пари со Скобелевым верхом в походной форме взялся переплыть Вислу во время ледохода. Когда он миновал середину, в реку бросился и Скобелев, «con amore», без пари. «Хотя пари проиграл, но первенства не дал — в этом весь Скобелев», — замечает современник. С тем же Вейсом он затеял в лесу верхом очень опасную игру в пятнашки. Преследуя Скобелева, Вейс на полном скаку ударился о дерево ногой и раздробил ее. Опасались за его жизнь. Он выжил, но на всю жизнь остался инвалидом. В Варшаве Скобелев увлекался преодолением на коне барьеров сумасшедшей высоты, и каких: не легких, сбиваемых копытами коня, а толстых, сплошных, глухих. При неудачном прыжке через такое препятствие и всадник и конь вполне могли свернуть себе шею. В Туркестане, куда скоро попадет Скобелев, между молодыми офицерами была распространена игра в кукушку. В темном сарае один подавал голос, «кукукал», а другой стрелял на звук. Промахнувшийся платил штраф, если же промаха не было, то «кукушка» платилась раной или жизнью.
В отношениях с товарищами Скобелев вел себя как член военной семьи, какой был в те времена полк. Но есть свидетельства, что характер его был тогда довольно неприятный, заносчивый. Многие порицали его честолюбие, стремление выделиться, быть популярным. Однако, по рассказам современников, Скобелев умел этого достигать. Офицер-кавалергард Н.Н.Врангель, сблизившийся со Скобелевым в эти молодые для обоих годы и оставшийся близким к нему и в дальнейшем, вспоминал о времени службы Скобелева в Гродненском полку: «Скобелеву было тогда лет двадцать. Он не был тогда ни богат, ни красив (и богатым, и красивым он стал только впоследствии), ни родовит, пороха еще не нюхал — словом, ничем из большинства офицеров полка не выделялся. Но странное дело. Не прошло и полгода, все заговорили о нем как о герое даже не будущем, а уже настоящем. Как он этого добился, уже не знаю, но знаю, что причин к этому тогда еще никаких не было. Самолюбие у него было необычайное и «хотеть» он умел, а стать великим было его мечтой чуть ли не с детства. Быть популярным было для него насущной потребностью, и все его усилия были направлены к этому. Мы часто трунили над этой его слабостью. Достаточно было ему намекнуть, что кто-то им не восхищается, его недолюбливает, и Скобелев уже лезет из кожи, чтобы так или иначе строптивого покорить — ив конце концов покорял».