Чарполлоне и Томмазо покинули Милан и стали служить известному кондотьеру Франческо Сфорца, сеньору Павии и Лоди.
Тем временем различные группировки, борясь за власть, ослабили былое могущество Милана, а неурожай и военная угроза со стороны Венецианской республики вызвали в городе новые беспорядки. Через три года Амброзийская республика развалилась, миланцы, уставшие от нестабильности, призвали нового герцога — Франческо Сфорца, женатого на незаконнорожденной дочери Висконти Бьянке. Чарполлоне и Томмазо вернулись в Милан.
Франческо Сфорца был полной противоположностью Висконти: несмотря на низкое происхождение, он добился высокого положения в обществе, а также любви и уважения людей, населявших герцогство, исключительно благодаря своему уму и славным воинским победам. Конечно, немалую роль сыграли и тайные эмиссары Сфорца, постоянно курсировавшие между Павией и Миланом: они задабривали словом и золотом именитых горожан.
Франческо Сфорца имел величественную внешность, вел речи спокойно и с достоинством, обладал неповторимым единством духовного и физического совершенства. Он приблизил к себе Чарполлоне, сделав того ближайшим советником, и это отразилось на карьере и росте благосостояния Томмазо, со временем построившего большой дом в Милане. Но чем более высокое положение при герцогском дворе занимали Чарполлоне и Томмазо, тем больше у них появлялось завистников, терпеливо ожидающих своего часа для нанесения рокового удара. В тридцать лет Томмазо задумал жениться на дочери кастеляна восстановленного герцогского замка в Милане — Франческе ди Гуффати. Его предложение было благосклонно принято, наметили дату помолвки. Казалось, судьба благоволила Томмазо, но затем — в одно мгновение — все рухнуло.
Все началось с того, что ближайшие, старинные друзья герцога, Троило и Бруноро, его предали и перешли на службу к неаполитанскому королю Альфонсо. Затем открылась тайна переписки брата герцога, Алессандро, с французским королем; в этих посланиях он просил Людовика XI о поддержке своих честолюбивых устремлений получить герцогский титул. Призрак заговора стал постоянно витать в стенах дворца-крепости. В это время Томмазо отправили с поручением во Флоренцию, ко двору герцога Козимо Медичи. Через месяц туда же прибыл посыльный из Милана, и Томмазо с ужасом узнал, что его дядя Чарполлоне обвинен в измене и казнен. Герцог Сфорца требовал отправить Томмазо под стражей обратно в Милан, и не было сомнений, что там его могла ожидать лишь позорная смерть. Но герцог Козимо Медичи, относившийся к Томмазо с симпатией, не веря в его причастность к заговору, предоставил ему возможность бежать.