Глеб Иванович вел работу в подпольном студенческом кружке, он непременный участник почти всех студенческих сходок и забастовок. Студенты оценили смелость и решительность своего товарища. Его избирают членом организационного комитета студентов Горного института. В 1900 году Глеб Иванович вступает в члены РСДРП. В течение ряда лет, начиная с 1904 года, он являлся членом Петербургского комитета партии. В партии его кличка была «Кузьмич», в полиции филеры именовали «Горняком».
Со студенческих лет Глеб Иванович Бокий — сторонник и сознательный последователь В.И. Ленина. Правда, дважды он не соглашался со своим кумиром, проявляя самостоятельность мышления, принципиально и бескомпромиссно отстаивая свою точку зрения.
В феврале-марте 1918 года, когда проходили жаркие споры по поводу Брестского мира с немцами, Бокий поддержал противников Ленина — «левых коммунистов», выступавших против заключения договора. В 1937 году, уже находясь под арестом, Бокий так объяснял свои расхождения с Лениным по данному вопросу: «…я поддался мелкобуржуазным настроениям и вместе с Бухариным и другими левыми коммунистами пошел против Ленина. В силу выработавшихся у меня традиций, я тогда подчинился партийной дисциплине, но переубежден я не был».
Вторично трения между Бокием и Лениным возникли по делу о хищениях в Гохране (Государственное хранилище ценностей).
В мае 1921 года Ленин получил информацию о хищениях в Гохране и поручил провести расследование Бокию, который в это время работал уже в Москве, в ВЧК. Он постоянно извещал Ленина о ходе ведения дела, о выявленных расхитителях, мерах по исключению подобных фактов впредь.
Однажды Ленин, минуя Бокия, обратился к заместителю председателя ВЧК Иосифу Станиславовичу Уншлихту с просьбой сообщить ему о причинах ареста сотрудника Гохрана Якова Савельевича Шелехеса и по возможности рассмотреть вопрос либо об освобождении подследственного до суда на поруки, либо о переводе его из мест заключения ВЧК в Бутырскую тюрьму. Записка Ленина была передана Бокию, который дал следующие разъяснения: «т. Уншлихт, Шелехес Я.С. арестован по делу Гохрана и обвиняется в хищении ценностей. Освобождение до суда, по ходу следствия, не нахожу возможным. Также считаю необходимым содержать его во внутренней тюрьме ВЧК». Об этом он поставил в известность и Ленина, высказав возмущение, что за Шелехеса хлопочут «разные высокопоставленные лица, вплоть до Вас, Владимир Ильич». По мнению Бокия, это отрицательно сказывается на ходе расследования. Ленин эмоционально отчитал Бокия и просил Уншлихта наказать его. Но зампред ВЧК отверг требование Ленина, считая, что нет оснований для выговора. 30 октября 1921 года было завершено слушание дела о Гохране в Военной коллегии Верховного трибунала, и 54 человека, в том числе и Шелехес, приговорены к различным срокам наказания. Яков Шелехес, за которого безуспешно хлопотали братья — видные большевики Иосиф Шелехес-Исаев и Илья Шелехес, был расстрелян.