Тем временем осень 60-го запомнилась Высоцкому не только с грустной стороны. Светлым пятном для него стало приглашение в картину «Карьера Димы Горина», куда он, как мы помним, поначалу не подошел. Фильм начал сниматься в самом конце августа в Москве, а в середине сентября съемочная группа отправилась в экспедицию в Карпаты, в город Сколе (полтора часа на электричке от Львова). Съемки там начались 17 сентября и шли вполне благополучно. Но спустя неделю у молодых режиссеров (этот фильм был у них дебютным) стали возникать проблемы дисциплинарного характера. Особенно много хлопот стал доставлять им актер Лев Борисов (брат Олега Борисова, впоследствии прославившийся ролью Антибиотика в сериале «Бандитский Петербург»), который играл шофера Софрона. Мало того, что он постоянно учил дебютантов, как надо снимать кино, так он еще и дисциплину нарушал – позволял себе приходить на съемочную площадку подшофе. В итоге терпение режиссеров лопнуло. 26 сентября Борисову объявили, что договор с ним расторгнут и он может уезжать обратно в Москву. А в столицу полетела срочная телеграмма на студию, чтобы в Сколе был прислан другой исполнитель. Им стал Высоцкий, который в июле пробовался на эту роль и, видимо, сумел показаться режиссерам.
Высоцкому повезло: вызов из киногруппы пришел как раз в те дни, когда его работа в театре была чисто символической. Поэтому долго уговаривать Равенских не пришлось, и он со спокойной душой отпустил молодого актера на съемки. Высоцкий прилетел в Сколе 29 сентября. В тот же день вечером (в 21.00) с ним была проведена репетиция сцены, которую предполагалось снять завтра утром. Игра Высоцкого режиссеров не огорчила. Во всяком случае, на фоне Борисова он выглядел более чем убедительно.
Первый съемочный день Высоцкого в фильме «Карьера Димы Горина» датирован 30 сентября. В тот день с 9 утра до половины пятого вечера снимали объект «просека» (середина фильма). В съемках приняли участие: Демьяненко, Высоцкий, Алиев, Ванин, Селезнев и др.
1 октября снимали эпизод в палатке (ближе к концу фильма). Участвовали: Высоцкий, Демьяненко, Конюхова, Селезнев и др.
2 октября Высоцкий снимался в кабине грузовика и в палатке.
Вспоминает В. Высоцкий: «Был такой эпизод на третий день моей съемочной жизни: я должен был приставать в грузовике к Тане Конюховой. А я был тогда молодой, еще скромный. Но это не значит, что я сейчас… Я тоже сейчас скромный очень… Я долго отнекивался, наконец согласился. И это было очень приятно… Когда я попытался Таню обнять, это все видел в маленькое окошко Дима Горин. И когда машина остановилась, он… должен был бить меня в челюсть… Эту сцену мы снимали девять дублей, потому что шел дождь, и все время у оператора был брак. И даже Демьяненко – он играл Горина – подошел ко мне и говорит: „Володя, ну что делать? Ну, надо! Ну, давай я хоть тебя для симметрии по другой половине, что ли, буду бить“.