Его партнерша по сцене, актриса Юлия Предтеченская, писала: "Почему же было так смешно? Ведь Сергей Филиппов не клоун... нет! Нет! Он был мужчиной высокого роста, хорошо сложен, у него были крупные мужские ладони, длинные ноги в ботинках большого размера. Лицо удлиненное. Нос тоже, глаза, правда, не велики... Но почему-то все это было уморительное... Он никогда не комиковал умышленно. Голос у него был хрипловатый, но тембр - не перепутаешь ни с кем! Такой голос был только у него! Единственный!
Я помню его ранние выступления на эстраде, когда Филиппов на полным серьезе в балетной пачке исполнял классическое па-де-де или читал стихотворение Апухтина... Помню, как Сережа тихонько, с чувством произносит первую фразу: "Эх, товарищ! И ты, верно, горе видал, коли плачешь от песни веселой..." Потом долго молчит, обуреваемый переживаниями, и опять: "Эх, товарищ!.." И начинает тихонько плакать... опять пауза... и вновь с горечью: "Эх, товарищ!.." Сначала в зале раздаются первые хихиканья. Дальше - больше. Зал доходит до истерического хохота, а Сережа - до истерического рыдания. Он так расстраивался, так рыдал, что разрывал ворот рубахи, так рвал на себе волосы, что его выводили со сцены, а публика от восторга топала ногами, так как смеяться уже не могла... Чувство юмора, данное ему от Бога, заставляло смеяться от души над таким пустяком. Он был гениален!"
В театре Филиппов играл много в классических пьесах: "Собака на сене" и "Валенсианская вдова" Лопе де Вега, "Школа злословия" Шеридана, "Безумный день, или Женитьба Фигаро" Бомарше, "Юбилей" Чехова, "Не все коту масленица" Островского, "Ревизор" Гоголя, "Помпадуры и помпадурши" Салтыкова-Щедрина. Участвовал и в современных спектаклях: "Актриса" Файко, "Простая девушка" Шкваркина и многих других. О своей работе на сцене Сергей Николаевич рассказывал: "Не считая природных задатков, которыми одарили меня родители, требовательности к себе и упорства в работе, которые воспитал во мне мой первый учитель Петр Андреевич Гусев, все остальное сделал Николай Павлович Акимов. Он научил меня работать над ролью, привил хороший вкус, развил во мне понимание природы комического и умение профессионально пользоваться ее выразительными средствами".
Вместе Акимов и Филиппов были замечательными выдумщиками. Если бы они не увлеклись театром, искусством, то могли бы стать талантливыми физиками, химиками, астрономами - столько в них было энергии и изобретательности. Например, в спектакле "Простая девушка" Филиппов подслушивал, что говорят соседи. Акимов придумал вставить в пол крючки, а в филипповские ботинки петли. И вот актер "надевался" на эти крючки и тянулся, подслушивая, почти под углом в 45 градусов. Да еще руку прикладывал к уху. Аплодисменты были просчитаны с математической точностью!