Стремясь уравновесить активность Ордена, Ольгерд и Кейстут во главе большого литовско-русского войска в феврале 1370 г. вторглись в Самбию. Был взят замок Рудава. Близ него литовцев настигли крестоносцы под началом Винриха Книпроде. Великому магистру удалось разрезать силы Ольгерда и Кейстута. Последний был вынужден отступить. Ольгерд успел закрепиться в лесу, но и оттуда был выбит. Поле боя осталось за крестоносцами, но это была Пиррова победа. Пали их самые видные вожди – главный маршал Хенинг Шиндекопф (ему в лицо попало брошенное литовцем копье), комтур Бранденбурга Конрад Гаттенштейн и вице-комтур Генрих Штокхейм, комтур Редена, 26 рыцарей Ордена и 3 рыцаря-крестоносца из Европы. Хотя у литовцев уже были лучники, все же они предпочитали метать легкие копья (при схожих обстоятельствах погиб под Волоколамском князь Василий). Это умение особенно выручало в ближнем бою, однако оно одновременно свидетельствовало, как неравномерно проявлялся прогресс в литовском военном деле.
Проиграв бой близ Рудавы, Ольгерд и Кейстут все же достигли своей тактической цели: превентивный удар по Ордену был нанесен. В таких условиях Ольгерд в конце 1370 г. мог выступить на Москву. Суть, однако, заключалась в том, что действие подобных превентивных ударов было не долгим. Еще в том же 1370 г. крестоносцы одним махом разорили пространства, для опустошения которых ранее требовался отнюдь не один поход. Это были Кальтиненай, Видукле, Вайкяй, Расейняй, Арёгала, Гайжува, Паштува. Кейстут кружился как белка в колесе: в середине 1370 г. он разорил окрестности Ортельсбурга, в начале ноября помогал Любарту на Волыни, во второй половине месяца уже шел вместе с Ольгердом на Москву. Военные действия против поляков (они совпали со смертью Казимира Великого, последовавшей 5 ноября) были успешны: литовцы заняли Владимир и все Волынские земли, утраченные по договору 1366 г.
Литовские князья и воины не слезали с коней. Ресурсы военной монархии, переросшей в великую державу, еще приносили плоды. В начале семидесятых годов (если это не произошло в конце шестидесятых) к Великому княжеству Литовскому были присоединены Чернигов, Новгород-Северский (их получил сын Ольгерда Корибут), Стародуб, Рыльск (доставшиеся Патрикею Наримонтовичу) и Трубчевск (которым стал управлять ранее утвердившийся в Брянске сын Ольгерда Дмитрий). Второй поход Ольгерда на Москву произвел достаточно сильное и длительное впечатление. Михаил Тверской даже был утвержден Золотой Ордой в качестве князя Владимирского. На стыке 1370–1371 г. Ольгерд обратился к Константинопольскому патриарху Филофею с жалобой на митро-