Спустя всего 5 лет, в 1958 году, молодой чекист Калугин, находясь на оперативной стажировке в Колумбийском университете в Нью-Йорке (США) в одной группе с Александром Яковлевым, будущим секретарём ЦК КПСС по идеологии, а в ту пору – аспирантом Академии общественных наук при ЦК КПСС, производит «перевербовку» советского невозвращенца Анатолия Кудашкина (агент «Кук»), работавшего в крупнейшем американском химическом объединении «Теокол» над секретным твёрдым топливом для стратегических ракет.
После этой «блестяще проведённой» спецоперации, инспирированной ЦРУ, офицер Калугин делает быструю карьеру в системе Первого главного управления КГБ СССР, после чего его направляют на работу в Комитет СССР по радиовещанию, где он не только обеспечивает оперативное прикрытие разведчикам, выезжающим за рубеж под видом журналистов-международников, но и детально изучает все аспекты воздействия на советское общество средств массовой информации.
«План Аллена Даллеса» по развалу СССР изнутри, реальность которого до сих пор у многих ещё вызывает сомнения, начал приобретать свои зримые черты.
Начиная с лета 1960 года офицер КГБ Калугин, не имея дипломатического статуса, работал в США под прикрытием корреспондента Московского радио, откуда он вернулся только в 1964 году – после того, как в Америке спецслужбы устранили Джона Кеннеди, а в Советском Союзе – отстранили от власти Никиту Хрущёва.
Дальнейший карьерный рост Олега Калугина напрямую связан с пребыванием в США, где он на редкость «удачно» реализовывал различные разведывательные и контрразведывательные операции, получая очередные повышения по службе и высокие государственные награды СССР. В общей сложности, за всю свою службу в КГБ Олег Калугин был удостоен 22 орденов и медалей! В 1974 году, в возрасте 40 лет, Калугин получает воинское звание генерал-майора, став самым молодым генералом в системе КГБ.
Лишь один раз – в середине 1970-х – Олег Калугин, будучи начальником Управления внешней контрразведки ПГУ КГБ СССР, вместе со своим покровителем – Владимиром Крючковым, который на тот момент был начальником Первого главного управления КГБ СССР, отвечавшего за внешнюю разведку, – был на краю гибели: когда перевербованный американцами советский разведчик Николай Артамонов (агент «Ларк»), которого руководство КГБ решило тайно выкрасть и доставить в СССР, мог дать показания, бросавшие тень подозрения на обоих генералов. Но «Ларк», похищением которого руководил Калугин, неожиданно скончался от передозировки анестезирующего средства. За «успешно проведённую операцию» генерал-майор Олег Калугин в 1975 году по представлению своего шефа – Владимира Крючкова – был награждён орденом боевого Красного Знамени.